1-(3-bromobutyl)-4-chlorobenzene | 733810-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromobutyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 733810-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrCl
• 分子量: 247.562
• InChiKey: NHZZBQAGZNIKHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromobutyl)-4-chlorobenzene 在 三甲基氯硅烷 、 (DrewPhos)₂PdI₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)butan-2-yl-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲电试剂与烷基卤化锌的交叉偶联：甲硅烷基-根岸反应

  摘要：

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04364
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-bromobutyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基溴在低压下的钯催化烷氧基羰基化

  摘要：

  有机卤化物的催化羰基化是化学合成中重要的 CC 键形成。未活化烷基卤化物的羰基化仍然是一个挑战，目前需要在苛刻条件和高压 CO 下使用烷基碘。在此我们报告了钯催化的仲烷基溴烷氧基羰基化，在温和条件下在低压 (2 atm CO) 下进行. 初步机理研究与混合有机金属-自由基过程一致。这些反应有效地将未活化烷基溴的酯传递到各种底物上，并代表了烷基溴与一氧化碳的第一次催化羰基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04610

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Nickel‐Catalyzed Stereo‐ and Enantioselective Cross‐Coupling of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes with Carbon Electrophiles by C−F Bond Activation
  作者：Ziqi Zhu、Lin Lin、Jieshuai Xiao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202113209

  日期：2022.2

  AbstractStereo‐ and enantioselective cross‐electrophile coupling involving C−F bond activation is reported. Treatment of gem‐difluoroalkenes with racemic benzyl electrophiles in the presence of a chiral nickel complex using B2pin2 as a stoichiometric reductant allows the construction of a C(sp2)−C(sp3) bond under mild conditions, affording a broad range of monofluoroalkenes bearing stereogenic allylic centers. Initial mechanistic studies indicate that a radical chain pathway may be operating, wherein the ester group in the gem‐difluoroalkene promotes C−F bond activation through oxidative addition to a Ni species.
• METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS
  申请人：UNIVERSITY OF DELAWARE

  公开号：US20190225629A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I): the process including the step of reacting a compound of formula (II): R 1 -MX  (II) with a compound of formula (III): as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture containing such silahydrocarbons.