1,3-bis(phenylthio)methylbenzene | 105961-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-bis(phenylthio)methylbenzene
• 英文别名: [C6H4{CH2SPh}2-1,3]；1,3-bis-(phenylsulfanyl-methyl)-benzene；m-Xylylen-bis-phenylsulfid；ω.ω'-Bis-phenylmercapto-m-xylol；1,3-Bis-(phenylmercapto-methyl)-benzol；1,3-Bis(phenylthiomethyl)benzene；1,3-bis(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 105961-95-3
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: WAOMFYHGRYTZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenylthio)methylbenzene 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1,3-bis(phenylsulfonylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reindel; Siegel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 间二溴苄 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1,3-bis(phenylthio)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Reindel; Siegel, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tridentate SCS Palladium(II) Complexes:  New, Highly Stable, Recyclable Catalysts for the Heck Reaction
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Yun-Shan Liu

  DOI：10.1021/ja991099g

  日期：1999.10.1

  A new pincer-type SCS ligand containing Pd(II) is a simple, robust catalyst for Heck chemistry using a variety of alkene acceptors and aryl iodides. It is less active with aryl bromides. While certain palladium(II) species insert slowly into the aryl C−H bond of an unsubstituted version of this ligand, the introduction of activating groups into the 5 position of the aromatic ring readily allows quantitative

  一种含有 Pd(II) 的新型钳式 SCS 配体是一种简单、稳健的 Heck 化学催化剂，使用各种烯烃受体和芳基碘化物。它对芳基溴的活性较低。虽然某些钯 (II) 物质缓慢插入到该配体的未取代版本的芳基 C-H 键中，但将活化基团引入芳环的 5 位很容易实现定量金属插入。这些配体是通过简单修饰廉价的起始材料合成并连接到可溶性聚合物上的。例如，5-氧基和 5-酰胺 SCS 配体分别通过醚或酰胺键成功附加到 5000 Mn 聚（乙二醇）上。在空气中的 DMF 溶液中，5-氧代和 5-酰胺配合物都具有作为 Heck 催化剂的活性。PEG 结合的 5-酰胺-SCS-Pd 复合物通过溶剂沉淀循环 3 次，没有观察到催化剂失活。虽然 5-amido-SCS-Pd 配合物非常坚固，但它们的 5-oxo 对应物在 c...
• Catalytic Performance of Symmetrical and Unsymmetrical Sulfur-Containing Pincer Complexes: Synthesis and Tandem Catalytic Activity of the First PCS-Pincer Palladium Complex
  作者：Marcella Gagliardo、Nicklas Selander、Nilesh C. Mehendale、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/chem.200800350

  日期：2008.5.29

  Sn(2)Me(6), which is followed by catalytic allylation of aldehyde and sulfonimine substrates. In addition, we present a new catalytic process for the one-pot allylation of 4-nitrobenzaldehyde with vinyloxirane. The catalytic performance of the novel PCS-pincer palladium complex was compared to those of its symmetrical PCP- and SCS-pincer complex analogues. It was concluded that the unsymmetrical PCS complex

  报道了一种新的基于芳基的不对称PCS-钳子配合物的合成和催化应用。从对称的α，α'-二溴-间二甲苯开始制备稳定的空气和水分稳定的PCS-夹钳式钯络合物5 [X]，并涉及用PPh（2）（BH（3）选择性取代一种溴化物）），然后用SPh取代第二种溴化物，然后引入钯。新的PCS配合物（5 [X]）在两个重要的有机转化中用作催化剂。首先，络合物5 [Cl]在醛醇缩合反应中显示出高催化活性，但作为预催化剂进入催化循环。其次，络合物5 [BF（4）]在六甲基二锡的存在下，在烯丙基氯与醛和亚胺的偶联中显示串联催化活性。在这些串联催化反应中，第一个过程是用Sn（2）Me（6）将烯丙基氯化物转化为三甲基烯丙啶（和三甲基氯化锡），然后进行醛和亚磺胺底物的催化烯丙基化。此外，我们提出了一种新的催化方法，用于4-硝基苯甲醛与乙烯基环氧乙烷的一锅化烯丙基化。比较了新型PCS-夹钳钯配合物与其对称PCP-和SCS-夹
• Silver(I), mercury(II) and copper(I) complexes of acyclic and macrocyclic dithioether, metaxylyl based ligands
  作者：Isabel Romero、Glòria Sánchez-Castelló、Francesc Teixidor、Claire R. Whitaker、Jordi Rius、Carles Miravitlles、Teresa Flor、Lluis Escriche、Jaume Casabó

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00445-9

  日期：1996.6

  linear polymeric chains of alternating trigonal silver(I) cations and bridging ligands bonded through the sulfur atoms. In both structures the nitrate anion retains coordination to the silver atom. Compound ( 3 ) is a dimeric complex. Each mercury(II) cation is bound to two bridging chlorine atoms, one terminal chlorine atom and one sulfur atom from the ligand. Compound ( 4 ) is a threedimensional polymer

  摘要化合物[HgL 1（NO 3）χ]（L 1 = 6-oxa-3,9-dithiabicyclo [9,3,1] pentadeca-1（15），11,13-triene）（1），[ AgL 2（NO 3）}χ]（L 2 =（1,3-双（苯硫基）甲基）苯）（2），[HgL 3 Cl 2 2]和[CuL 3 Cl}χ]（L 3 =（合成了1，3-双（乙硫基甲基）苯）（3）和（4），并通过X射线晶体学确定了它们的结构。化合物（1）和（2）具有交替的三角银（I）阳离子和通过硫原子键合的桥连配体的线性聚合物链。在两种结构中，硝酸根阴离子均与银原子保持配位。化合物（3）是二聚体复合物。每个汞（II）阳离子都与配体上的两个桥连氯原子，一个末端氯原子和一个硫原子键合。化合物（4）是三维聚合物。每个Cu 1阳离子都有一个扭曲的四面体环境，该环境由两个具有不同L 3配体的硫原子和两个桥接氯原子定义。在每种
• Synthesis and characterization of cyclopalladated and non-cyclopalladated complexes of ligands containing the 1,3-bis(thiomethyl)benzene unit
  作者：Natividad Lucena、Jaume Casabó、Lluis Escriche、Glòria Sánchez-Castelló、Francesc Teixidor、Raikko Kivekäs、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00005-8

  日期：1996.6

  toward the ligands 1,3-bis(ethylthiomethyl)benzene (HL1), 1,3-bis(benzylthiomethyl)benzene HL2), 1,3-bis(phenylthiomethyl) benzene (HL3) and dimethyl 2,2′-[1,3-phenylenebis(methylthio)]-dibenzoate (HL4) has been investigated. In all cases the reaction of the palladium(II) salt with the corresponding ligand in acetonitrile at room temperature afforded the simple non-cyclopalladated complex. Analytical

  [Pd（CH 3 CN）2）Cl 2对配体1,3-双（乙硫甲基）苯（HL 1），1,3-双（苄硫甲基）苯HL 2），1,3-双的反应性（苯硫基甲基）苯（HL 3）和2,2'-[1,3-亚苯基双（甲硫基）]-二苯甲酸二甲酯（HL 4）已被调查。在所有情况下，钯（II）盐与相应的配体在乙腈中在室温下反应，得到简单的非环钯配合物。这些配合物的分析和光谱数据表明，配体的两个硫原子和两个氯原子与钯离子定义的单体物种同时配位。配体HL 1 -HL 4的环palpalladated配合物已通过将其非环palpalated的衍生物在乙腈中重熔或起始原料在相同溶剂中在回流温度下的直接反应获得。已经发现取决于配体的不同反应时间。配体HL 1，HL 2和HL的环钯配合物通过X射线衍射法表征了图4。它们都在由1，3-双（硫甲基）苯单元的刚性S 2 C螯合部分和相对于Pd 3处于反式位置的氯原子提供的钯原子周围表现出方平面配位。
• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1

表征谱图