N-cyclohexylidene 2-nitrobenzenesulphenamide | 110793-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylidene 2-nitrobenzenesulphenamide
• 英文别名: o-nitrophenylthioiminocyclohexane；N-(2-nitrophenyl)sulfanylcyclohexanimine
• CAS: 110793-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: CQXUZQCLCQVNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidene 2-nitrobenzenesulphenamide 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以7.3%的产率得到双(2-硝基苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of o-nitrophenylthioiminocycloalkanes.

  摘要：

  邻硝基苯硫代亚氨基环戊烷（1）在甲醇中进行双电子阳极氧化，然后受到溶剂和水（后者作为杂质存在于溶剂中）的亲核攻击，生成亚砜甲酯和环戊烷亚胺。另一方面，邻硝基苯硫代亚氨基环烷（1-6）在乙腈中发生单电子氧化，然后阳离子自由基（B）发生去质子化反应，生成中性自由基（C），然后生成硫自由基（E）。其余的 C 与 E 反应生成 N，2-双（邻硝基苯硫基）亚氨基环烷，其氧化反应生成最终产物（9-14）。1-6 的循环伏安测定结果也表明，1-6 在乙腈和甲醇中阳极氧化的初始步骤分别是单电子氧化和双电子氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3393
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-硝基苯基)硫代羟胺 、 环己酮 在 苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexylidene 2-nitrobenzenesulphenamide
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of o-nitrophenylthioiminocycloalkanes.

  摘要：

  邻硝基苯硫代亚氨基环戊烷（1）在甲醇中进行双电子阳极氧化，然后受到溶剂和水（后者作为杂质存在于溶剂中）的亲核攻击，生成亚砜甲酯和环戊烷亚胺。另一方面，邻硝基苯硫代亚氨基环烷（1-6）在乙腈中发生单电子氧化，然后阳离子自由基（B）发生去质子化反应，生成中性自由基（C），然后生成硫自由基（E）。其余的 C 与 E 反应生成 N，2-双（邻硝基苯硫基）亚氨基环烷，其氧化反应生成最终产物（9-14）。1-6 的循环伏安测定结果也表明，1-6 在乙腈和甲醇中阳极氧化的初始步骤分别是单电子氧化和双电子氧化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3393

文献信息

• Ortho effects in organic molecules on electron impact. 14—Concerted and stepwise ejections of SO2 and N2 fromN-arylidene 2-nitrobenzenesulphenamides
  作者：D. V. Ramana、N. Sundaram、M. George

  DOI：10.1002/oms.1210220305

  日期：1987.3

  AbstractUnexpected ortho interaction of the nitro group has been noticed during the mass spectral fragmentations of N‐arylidene 2‐nitrobenzenesulphenamides, where the molecular ions expel SO2 and N2 both in concerted and stepwise processes. Loss of a hydrogen or the substituent from this fragment leads to a very abundant ion in all the compounds studied. Based on chemical evidence and linked‐scan studies, a 1,2‐phenylenetropylium cation structure has been postulated for the [M–SO2–N2–H/substituent]+ ion.