2-hydroxyamino-2-methylpropan-1-ol | 4706-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxyamino-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-2-isobutylhydroxylamine；N-(2-(hydroxyamino)-2-methylpropan-1-ol)；N-(1-hydroxy-2-methylprop-2-yl)-hydroxylamine；2-(hydroxyamino)-2-methylpropanol；β-hydroxyamino-isobutyl alcohol；β-Hydroxyamino-isobutylalkohol；1-Propanol, 2-(hydroxyamino)-2-methyl-；2-(hydroxyamino)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 4706-13-2
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: HLRIZIGWJBFWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyamino-2-methylpropan-1-ol 、 对醛基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到α-(4-carboxyphenyl)-N-(2-methyl-1-hydroxyl-2-propyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  取代的α-苯基和α-萘基-N-叔丁基硝基：合成，自旋诱捕和神经保护评估。

  摘要：

  合成了在N-叔丁基部分带有羟基，乙酸盐或乙酰胺取代基和对位取代的苯基或萘基部分的α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）的新衍生物。通过电子顺磁共振光谱法评估了它们捕获羟甲基自由基的能力。硝酰基官能团两侧均存在两个吸电子取代基，可改善自旋俘获性能，其中4-HOOC-PBN-CH2OAc和4-HOOC-PBN-CH2NHAc的反应性比PBN高约4倍。通过循环伏安法进一步研究了衍生物的电化学性质，结果表明，硝基的氧化还原电势在很大程度上取决于芳香环和N-叔丁基官能团上取代基的性质。乙酰胺衍生物PBN-CH2NHAc，4-AcNHCH2-PBN-CH2NHAc，和4-MeO-PBN-CH2NHAc最容易氧化。使用一种计算方法来合理化官能化对硝酮与羟甲基自由基反应的自由能以及电子亲和力和电离势的影响。最后，在皮质神经元细胞损伤的体外模型中评估了衍生物的神经保护作用。五种衍生物在非常低的浓度（0.1-10

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00563
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-1-丙醇 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxyamino-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于检测自由基物种的新型硝酮的合成

  摘要：

  合成了一种水溶性新硝酮 α-(2-吡啶基) N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基) 硝酮，发现其可用于选择性检测水性反应中的氧中心自由基。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.7

文献信息

• Use of aryl nitrone compounds in methods for treating neuropathic pain
  申请人：——

  公开号：US20020165274A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds having the formula: 1 where R 1 —R 4 are as defined in the specification are useful as therapeutics for neuropathic pain conditions in mammals.

  具有以下公式的3,4,5-三取代芳基亚硝基化合物：其中R1—R4如规范中定义的，对哺乳动物的神经病性疼痛症状具有治疗作用。
• 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06342523B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Disclosed are 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds have the formula: where R1-R4 are as defined in the specification. The disclosed compositions are useful as therapeutics for inflammation-related conditions in mammals, such as arthritis, and as analytical reagents for detecting free radicals.

  揭示了3,4,5-三取代芳基亚硝基化合物及含有这种化合物的药物组合物。3,4,5-三取代芳基亚硝基化合物的化学式如下：其中R1-R4如规范中所定义。所披露的组合物可用作治疗哺乳动物炎症相关疾病，如关节炎，以及用作检测自由基的分析试剂。
• Development of a Universal Alkoxyamine for “Living” Free Radical Polymerizations
  作者：Didier Benoit、Vladimir Chaplinski、Rebecca Braslau、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja984013c

  日期：1999.4.1

  “living” or controlled polymerization of a wide range of vinyl monomers. Surveying a variety of different alkoxyamine structures led to α-hydrido derivatives based on a 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahexane-3-oxy, 1, skeleton which were able to control the polymerization of styrene, acrylate, acrylamide, and acrylonitrile based monomers. For each monomer set, the molecular weight could be controlled from 1000

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...
• Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Klaus Harms、Heiner Köster

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00064-7

  日期：1998.3

  Nitrones 6 prepared from ester 5 underwent an intramolecular cycloaddition affording diastereomeric mixtures of tricyclic compounds 7A/B. These were separated to give the enantiopure compounds 7A and 7B. Starting from aminoalcohol 8 compounds 10A and 10B were formed via nitrones 9. Nitrone 9a yielded the trans-product 10aC in addition. X-ray analyses confirm the structure of 7aB and 10aA. Catalytic

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。
• Synthesis of a New Nitrone for Detection of Radical Species
  作者：Rikiya Sato、Kenichi Nakahashi、Hiroshi Iwadate、Makoto Takeishi、Takashi Igarashi、Heitaro Obara、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1246/cl.1998.7

  日期：1998.1

  A water-soluble new nitrone, α-(2-pyridyl) N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) nitrone, was synthesized and found to be useful for selective detection of oxygen-centered radicals in aqueous reactions.

  合成了一种水溶性新硝酮 α-(2-吡啶基) N-(2-羟基-1,1-二甲基乙基) 硝酮，发现其可用于选择性检测水性反应中的氧中心自由基。