(1S)-N-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine | 444643-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 444643-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N
• 分子量: 261.314
• InChiKey: JFBUPTFKLMWNFJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-Difluorophenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 (1S)-N-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(3,5-Difluorophenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 (1S)-N-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Active Fluorine-substituted α-Phenylethylamines by Retardation of Hydrogenolytic Cleavage at Benzylic Position
  作者：Masatomi Kanai、Manabu Yasumoto、Yokusu Kuriyama、Kenjin Inomiya、Yutaka Katsuhara、Kimio Higashiyama、Akihiro Ishii

  DOI：10.1246/cl.2004.1424

  日期：2004.11

  High regioselectivity in hydrogenolysis of bis(α-methylbenzyl)amines having a fluorine atom on aromatic ring results from retardation of hydrogenolytic cleavage at benzylic position of fluorine-sub...

  在芳环上具有氟原子的双（α-甲基苄基）胺氢解中的高区域选择性是由于氟-亚基苄基位置处氢解裂解的延迟...