4-乙氧基苯甲酰叠氮化物 | 99358-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: 4-ethoxy benzoyl azide
• 英文别名: 4-Aethoxy-benzoylazid；4-Aethoxy-benzoesaeure-azid；4-Ethoxybenzoyl azide
• CAS: 99358-57-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: GIACBDUTENKTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰叠氮化物 在 四氯化碳 作用下， 生成 N-(4-乙氧基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Ulmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 125, p. 54,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-乙氧基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  在一锅法利用Curtius重排中将羧酸直接转化为各种含氮化合物

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01697

文献信息

• One-step conversion of esters to acyl azides using diethylaluminum azide
  作者：Viresh H. Rawal、Hua M. Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73289-8

  日期：1994.7

  Diethylaluminum azide, prepared from either sodium azide and diethylaluminum chloride or hydrazoic acid and triethylaluminum, reacts with esters to yield acyl azides in one step.

  由叠氮化钠和氯化二乙基铝或肼酸和三乙基铝制得的叠氮化二乙基铝与酯反应生成酰基叠氮化物。
• Fragment-Based Structural Optimization of a Natural Product Itampolin A as a p38α Inhibitor for Lung Cancer
  作者：Jing-wei Liang、Ming-yang Wang、Shan Wang、Xin-yang Li、Fan-hao Meng

  DOI：10.3390/md17010053

  日期：——

  Marine animals and plants provide abundant secondary metabolites with antitumor activity. Itampolin A is a brominated natural tyrosine secondary metabolite that is isolated from the sponge Iotrochota purpurea. Recently, we have achieved the first total synthesis of this brominated tyrosine secondary metabolite, which was found to be a potent p38α inhibitor exhibiting anticancer effects. A fragment-based

  海洋动植物提供具有抗肿瘤活性的丰富的次生代谢产物。Itampolin A是一种溴化的天然酪氨酸次级代谢产物，它是从海绵紫罗兰（Iotrochota purpurea）分离得到的。最近，我们已经完成了该溴化酪氨酸次级代谢产物的第一个全合成反应，发现这是一种有效的p38α抑制剂，具有抗癌作用。进行了基于片段的药物设计（FBDD），以优化ItampolinA。合成了45种溴化酪氨酸衍生物，具有有趣的生物学活性。然后，进行了QSAR研究，以探讨负责溴化酪氨酸骨架p38α抑制剂活性的结构决定因素。铅化合物通过FBDD方法进行了优化，然后合成了三个系列的溴化酪氨酸衍生物，并评估了它们对p38α和肿瘤细胞的抑制活性。化合物6o（IC50 = 0.66μM）对非小细胞肺A549细胞（A549）表现出显着的抗肿瘤活性。这也证明了FBDD结构优化方法的可行性。
• Sah; Chang, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2762
  作者：Sah、Chang

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTION OF SOME ACID AZIDES WITH DIETHYLAMINOETHANOL
  作者：KENNETH HUTTON

  DOI：10.1021/jo01124a015

  日期：1955.6
• Rawal Viresh H., Zhong Hua M., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 4947-4950
  作者：Rawal Viresh H., Zhong Hua M.

  DOI：——

  日期：——