benzylimino-chloro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane | 123552-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylimino-chloro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 123552-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNOS
• 分子量: 279.79
• InChiKey: JVPGLQMNOKYNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylimino-chloro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane 在 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzylimino-(4-methylphenyl)-oxo-pent-1-en-3-yl-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, deprotonation, and alkylation of S-allyl sulfoximines

  摘要：

  N-Phenyl-S-(4-methylphenyl)-sulfoximidoyl chloride 1 reacts with allyltrimethylsilane in the presence of aluminum chloride to give benzothiazine 4 in fair yield along with a small amount of S-allyl sulfoximine 3a. On the other hand, 1 reacts with allyltributyltin to give the S-allyl sulfoximine 3a almost exclusively. This latter reaction appears to be general. The sulfoximine 3a is thermally stable and can be deprotonated smoothly with n-BuLi. The anion reacts regioselectively but not stereoselectively with simple alkylating agents. Reactions of the anion with selected aldehydes and enones proceeds with some regiocontrol and, with some exceptions, little stereocontrol.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80202-h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzylimino-chloro-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  制备外消旋和对映纯芳烃磺酰亚胺基唑 - 硫上的新化合物手性

  摘要：

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,

  DOI：

  10.1080/10426509908037031

文献信息

• A new sulfoximine synthesis
  作者：Michael Harmata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95221-3

  日期：1989.1
• HARMATA, MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 4, C. 437-440
  作者：HARMATA, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——