2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylbutane | 95110-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylbutane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-benzyl-3-methyloxirane
• CAS: 95110-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: IXBRWHHDTSZWRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylbutane 在 乙二醇乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.02h， 生成 3-benzyl-1,2-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。三、α,β-环氧亚砜氨解合成α-氨基酮和α-氨基醛的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜的氨解，很容易从 1-氯烷基苯基亚砜或氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制备，用烷基胺或芳基胺以良好的产率得到 α-氨基酮或 α-氨基醛。用弱路易斯酸处理由此获得的α-芳基氨基酮产生2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.457
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinylbutane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. II. A Novel Synthesis of α-Sulfenylated Ketones and α-Sulfenylated Aldehydes from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2849

  日期：1985.10

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and carbonyl compounds, with various kinds of alkane- or arenethiolates afforded α-sulfenylated ketones in good yields. This method also offered a novel procedure for a synthesis of α-sulfenylated aldehydes.

  用各种烷烃或芳烃硫醇盐处理由 1-氯代烷基苯基亚砜和羰基化合物制备的 α,β-环氧亚砜，可以得到高产率的 α-亚磺酰化酮。该方法还提供了一种合成 α- 磺基化醛的新方法。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• Halides-based electrophiles mediated epoxide ring-opening reactions of α,β-epoxysulfoxides in C6-series : Deoxygenation versus dehydration and an overall 1,2-keto transposition
  作者：Daniel Barillier、Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80698-0

  日期：1994.5

  several halides-based electrophiles are described. Mechanistic considerations for deoxygenation as well as dehydration reactions are also discussed. In addition, methodology for achieving 1,2-carbonyl transposition starting with isomerically pure cyclohexenyl sulfides derived from isophorone and cholestan-3-one is briefly reported.

  描述了新的α-硫取代的羰基化合物的合成，其中羰基碳是最初不携带来自六元环α，β-环氧亚砜和几种卤化物基亲电试剂的亚砜基的化合物。还讨论了脱氧以及脱水反应的机理考虑。另外，简要报道了以异构体纯的衍生自异佛尔酮和胆甾烷-3-酮的环己烯基硫化物为原料实现1,2-羰基转座的方法。
• Generation of Enolates from α,β-Epoxy Sulfoxides with Lithium Dimethylcuprate: A Novel Synthesis of Aldols and Some Trial to Trap the Enolates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2942

  日期：1989.9

  Enolates were generated from α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent. The enolates were trapped with several electrophiles, in which aldehydes reacted with the generated enolates giving aldols in good yields with high regioselectivity.

  使用二甲基铜酸锂作为电子转移试剂从 α,β-环氧亚砜生成烯醇化物。烯醇化物被几种亲电子试剂捕获，其中醛与生成的烯醇化物反应，以高产率和高区域选择性得到羟醛。
• The reaction of α,β-epoxy sulfoxides with lithium dimethylcuprate giving enolates: A novel synthesis of aldols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80366-x

  日期：1989.1

  The aldols are synthesized from three compoments (1-chloroalkyl phenyl sulfoxide and two kinds of carbonyl compounds and ) through α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent.

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。