5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 78765-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-benzyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；4-(furan-2-ylmethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-(furan-2-ylmethyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 78765-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LKMBOGZIBDRYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-furan-2ylmethyl-2-(3-morpholin-4-ylpropyl)-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6
• 作为产物：
  描述：

  3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of 6-Aryl-1-(3-Chloropropanoyl)-4-[(E)-1-(2-Furyl)Methylidene)]-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Pyridazinones and 2-(2-Chloroethyl)-5-[α-Aracyl-β-(2-Furyl)]-(E)-Vinyl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Abdel-Sattar Hamad、Ahmed Hashem

  DOI：10.3390/50600895

  日期：——

  by the reaction of acid chloride 3 with α-aracyl(β-2-furyl)acrylic acid hydrazides (2a-d) in a high yield, one pot reaction. On the other hand, 2-(2-chloroethyl)-5-[α-aracyl-β-(2-furyl)]-(E)-vinyl-1,3,4-oxadiazoles (7a-d) were also prepared by cyclodehydration of N1[α-aracyl-β-(2-furyl)acroyl-N2[3-chloro-propanoyl] hydrazine derivatives (4a-d). The proposed structures of the products were confirmed by

  6-芳基-1-(3-氯丙酰基)-4-[(E)-1-(2-呋喃基)亚甲基)]-1,2,3,4-四氢-3-哒嗪酮(6a-d)是由酰氯 3 与 α-芳基（β-2-呋喃基）丙烯酸酰肼（2a-d）以高收率、一锅反应合成。另一方面，还制备了 2-(2-氯乙基)-5-[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)]-(E)-乙烯基-1,3,4-恶二唑 (7a-d)通过 N1[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)丙烯酰基-N2[3-氯-丙酰基]肼衍生物 (4a-d) 的环脱水。通过元素分析、光谱数据和化学证据证实了产品的拟议结构。
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 164 - 168
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• HASHEM A. I.; SHABAN M. E., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 1, 164-168
  作者：HASHEM A. I.、 SHABAN M. E.

  DOI：——

  日期：——