5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 78765-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-benzyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；4-(furan-2-ylmethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-(furan-2-ylmethyl)-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 78765-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LKMBOGZIBDRYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-furan-2ylmethyl-2-(3-morpholin-4-ylpropyl)-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6
• 作为产物：
  描述：

  3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-furylmethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of 6-Aryl-1-(3-Chloropropanoyl)-4-[(E)-1-(2-Furyl)Methylidene)]-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Pyridazinones and 2-(2-Chloroethyl)-5-[α-Aracyl-β-(2-Furyl)]-(E)-Vinyl-1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Abdel-Sattar Hamad、Ahmed Hashem

  DOI：10.3390/50600895

  日期：——

  by the reaction of acid chloride 3 with α-aracyl(β-2-furyl)acrylic acid hydrazides (2a-d) in a high yield, one pot reaction. On the other hand, 2-(2-chloroethyl)-5-[α-aracyl-β-(2-furyl)]-(E)-vinyl-1,3,4-oxadiazoles (7a-d) were also prepared by cyclodehydration of N1[α-aracyl-β-(2-furyl)acroyl-N2[3-chloro-propanoyl] hydrazine derivatives (4a-d). The proposed structures of the products were confirmed by

  6-芳基-1-(3-氯丙酰基)-4-[(E)-1-(2-呋喃基)亚甲基)]-1,2,3,4-四氢-3-哒嗪酮(6a-d)是由酰氯 3 与 α-芳基（β-2-呋喃基）丙烯酸酰肼（2a-d）以高收率、一锅反应合成。另一方面，还制备了 2-(2-氯乙基)-5-[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)]-(E)-乙烯基-1,3,4-恶二唑 (7a-d)通过 N1[α-芳酰基-β-(2-呋喃基)丙烯酰基-N2[3-氯-丙酰基]肼衍生物 (4a-d) 的环脱水。通过元素分析、光谱数据和化学证据证实了产品的拟议结构。
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 164 - 168
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• HASHEM A. I.; SHABAN M. E., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, NO 1, 164-168
  作者：HASHEM A. I.、 SHABAN M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary evaluation activity studies of novel 4-(aryl/heteroaryl-2-ylmethyl)-6-phenyl-2-[3-(4-substituted-piperazine-1-yl)propyl]pyridazin-3(2H)-one derivatives as anticancer agents
  作者：M. S. R. Murty、B. Ramalingeswara Rao、Kesur R. Ram、J. S. Yadav、Jayesh Antony、Ruby John Anto

  DOI：10.1007/s00044-011-9851-6

  日期：2012.10

  A series of new 4-(aryl/heteroaryl-2-ylmethyl)-6-phenyl-2-[3-(4-substituted piperazine-1-yl)propyl] pyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity toward five human cancer cell lines of different origins viz; HeLa (Cervical), SKBR3 (Breast), HCT116 (Colon)

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。