3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one | 65095-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 3-((Ξ)-furfurylidene)-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-((Ξ)-Furfuryliden)-5-phenyl-3H-furan-2-on；2-Oxo-3-furfuryliden-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；3-(Furan-2-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 65095-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ABCAJPQLIGMXRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one 在 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-phenacyl-β-(2-furyl)-acroylazide
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-furfurylidene-5-phenyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代-哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-的合成及初步评价活性衍生物作为抗癌药

  摘要：

  合成了一系列新的4-（芳基/杂芳基-2-基甲基）-6-苯基-2- [3-（4-取代的哌嗪-1-基）丙基]哒嗪-3（2H）-衍生物。化合物的结构通过IR，1 H NMR和质谱数据证实。评价所有化合物对五种不同来源的人类癌细胞系的细胞毒性。HeLa（宫颈），SKBR3（乳腺癌），HCT116（结肠），A375（皮肤）和H1299（肺）处于不同浓度，并测定了IC 50值。HCT116和HeLa对研究的化合物最敏感。其中之一显示出对SKBR3的中等细胞毒性。大多数化合物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9851-6

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• Conversion of Some 2(3<i>H</i>)-Furanones into Pyrrolinotriazine and Oxazolopyrimidine Derivatives
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.889

  日期：2012.7

  2(3H)‐Furanones 1 were utilized for the construction of pyrrolinotriazine and oxazolopyrimidine derivatives 4 and 9. Thus, 1 reacted with glycine in ethanol at 70°C to give the acids 2, which were cyclized into the pyrrolin‐5‐one derivatives 3 by the action of HCl/AcOH. The later compounds 3 were also obtained by refluxing the furanones 1 with glycine in glacial AcOH for 10 h. The carboxy functionality

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。
• Hashem,A.I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 516 - 518
  作者：Hashem,A.I.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.
• Hashem, A. I.; Shaban, M. E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 1, p. 164 - 168
  作者：Hashem, A. I.、Shaban, M. E.

  DOI：——

  日期：——