2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethanone | 404966-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 404966-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: FVMMVJQFXFOFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethanone 在 sodium methylate 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 COX-2 和 β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的 5,6-二芳基-1,2,4-三嗪-3-基硫代乙酸酯衍生物的设计、合成和体外研究

  摘要：

  为了寻找新的环氧合酶 (COX)-2 抑制剂来治疗阿尔茨海默病 (AD) 等炎症性疾病，将羧酸乙酯侧链添加到 5-(4-氯苯基)-6-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪（先导化合物 II）通过与 Arg120 相互作用维持对 COX-1 的残留抑制。对 COX-1/COX-2 活性位点的初步分子对接研究确实证实了我们的假设。因此，合成了一系列 5,6-二芳基-1,2,4-三嗪-3-基硫代乙酸乙酯衍生物，并通过 NMR、IR 和 MS 光谱证实了它们的化学结构。进一步的体外 COX-1/COX-2 评估显示化合物 6c（COX-2 IC50 = 10.1 μM，COX-1 IC50 = 88.8 μM）是最具选择性的 COX-2 抑制剂，同时保持对 COX-1 的残留抑制。为了评估它们对 AD 的潜在用途，进行了 β-淀粉样蛋白原纤维形成的体外评估。结果表明，原型化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201400400
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 磷酸 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methanesulfonylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-6-（4-甲基磺酰基）-3-（甲硫基）-3-1,2,4-三嗪作为选择性环加氧酶-2抑制剂的合成，对接模拟，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  合成了一系列的5-芳基-6-（4-甲基磺酰基）-3-（甲硫基）-1，2，4-三嗪衍生物，它们具有抑制COX-1 / COX-2的活性以及体内抗炎作用。并评估了镇痛效果。所有化合物均显示出对COX-2的强抑制作用，IC 50值在0.1–0.2μM的范围内，并且在大多数情况下，在剂量为3和6 mg / kg时，其消炎和镇痛作用均比消炎痛强。其中，5-（4-氯苯基）-6-（4-（甲基磺酰基）苯基）-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪（9c）是最有效和选择性最强的COX-2化合物。其选择性指数395与塞来昔布相当（SI = 405）。评估9c的抗炎和镇痛作用与吲哚美辛相比，它具有更高的药效，因此可以被认为是进一步开发药物的有前途的候选药物。此外，这些化合物的亲和力数据通过酶对接模拟和k-最近邻分子场分析法进行的3D-QSAR研究得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.002

文献信息

• A Novel Synthesis of Arylpyrrolo[1,2-a]pyrazinone Derivatives
  作者：Fei Wang、Jiawei Wang、Shoufang Zhang

  DOI：10.3390/90700574

  日期：——

  Some aryl-2-methyl-1-pyrrolo[1,2-a]pyrazinones were designed and prepared to study the Structure-Activity Relationships (SAR) of pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives. With methyl pyrrole-2-carboxylate as the starting material, the title compounds were prepared through N-alkylation and two novel cyclizations. Eleven aryl-2-methyl-1- pyrrolo[1,2-a]pyrazinone derivatives not previously reported in the

  设计并制备了一些芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮以研究吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物的构效关系(SAR)。以吡咯-2-羧酸甲酯为原料，通过N-烷基化和两个新的环化反应制备了标题化合物。本文介绍了 11 种以前未在文献中报道过的芳基-2-甲基-1-吡咯并[1,2-a] 吡嗪酮衍生物。其中一些显示出有效的抗炎和镇痛活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenylpyran-4-ones:  A New Class of Orally Active Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  作者：Francisco Caturla、Juan-Miguel Jiménez、Núria Godessart、Mercè Amat、Alvaro Cárdenas、Lídia Soca、Jordi Beleta、Hamish Ryder、María I. Crespo

  DOI：10.1021/jm049882t

  日期：2004.7.1

  A series of 2-phenylpyran-4-ones were prepared and evaluated for their ability to inhibit cyclooxygenase-2 (COX-2). Extensive structure-activity relationship work was carried out within this series, and a number of potent and selective COX-2 inhibitors were identified. Compounds having a p-methylsulfone group at the 2-phenyl ring showed the best COX-2 inhibitory activity. The introduction of a substituted phenoxy ring at position 3 enhanced both the in vitro and in vivo activity within the series. A selected group of 3-phenoxypyran-4-ones exhibited excellent activity in an experimental model of pyresis. The in vivo antiinflammatory activity of these compounds was confirmed with the evaluation of their antiarthritic and analgesic effectiveness. Moreover, their pharmacokinetic profile in rats is compatible with a once a day administration by oral route in humans. Within this novel series, compounds 21, 31, 34, and 35 have been selected for further preclinical. and clinical evaluation.
• Syntheses of 4,5-Diaryl-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Lila Karimi、Latifeh Navidpour、Mohsen Amini、Abbas Shafiee

  DOI：10.1080/104265090884283

  日期：2005.7.1

  Reaction of thionyl chloride with semicarbazones of 1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(4-substituted pheny)lethanone gave 1-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(4-substituted) pheny-1,2,3-thiadiazoles 5. Compounds 5-phenyl-4-(substitutedphenyl)-1,2,3-thiadiazoles 14 were similarly prepared. Chlorosulfonation of the latter followed by ammonia gave the desired compounds 5-(4-aminosulfonylphenyl)-4-(substituted) phenyl-1,2,3-thiadiazoles 6.