2-(4-bromo-phenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]cycloprop-2-en-1-one | 934507-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]cycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 934507-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrOS
• 分子量: 331.233
• InChiKey: DAAKZOHUANEUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]cycloprop-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) Oxone 、 sodium hydroxide 、 IPr hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [4-[6-Ethoxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxopyran-4-yl]phenyl]-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成 18 F 标记的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂作为潜在的 PET 显像剂

  摘要：

  合成了一种用于 COX-2 成像的新 PET 示踪剂，即 6-ethoxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-(4-[18F]fluorophenyl)pyran-2-one ([18F]EFMP)。对于 F-18 放射性标记，三甲基铵前体和溴化前体由 1,1,2,3-四氯环丙-2-烯分 6 个步骤合成。放射性标记是通过使用无载体添加 (nca) 氟 18 的亲核取代实现的。固相萃取和半制备型 HPLC 纯化以 14.6±3.3% (n = 4) 衰减校正的放射化学产量产生 [18F] EFMP，比活度为 487±85.1 (n = 4) Ci/mmol 且大于 98 % 放射化学纯度。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1074
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 溴苯 、 茴香硫醚 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.1%的产率得到2-(4-bromo-phenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成 18 F 标记的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂作为潜在的 PET 显像剂

  摘要：

  合成了一种用于 COX-2 成像的新 PET 示踪剂，即 6-ethoxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)-4-(4-[18F]fluorophenyl)pyran-2-one ([18F]EFMP)。对于 F-18 放射性标记，三甲基铵前体和溴化前体由 1,1,2,3-四氯环丙-2-烯分 6 个步骤合成。放射性标记是通过使用无载体添加 (nca) 氟 18 的亲核取代实现的。固相萃取和半制备型 HPLC 纯化以 14.6±3.3% (n = 4) 衰减校正的放射化学产量产生 [18F] EFMP，比活度为 487±85.1 (n = 4) Ci/mmol 且大于 98 % 放射化学纯度。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1074