8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline | 560115-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)isoquinoline
• CAS: 560115-35-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: ZXPBQZITLMCVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 8-benzyloxy-5,7-dimethoxy-3,6-dimethyl-1-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-hydroxy-4-methyl benzyl alcohol 在 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 8-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-5,7-dimethoxy-6-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成四氢异喹啉生物碱的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1021/ol034683+

文献信息

• A divergent strategy for synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids renieramycin G and a lemonomycin analog
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.043

  日期：2012.8

  A divergent synthesis to the tetrahydroisoquinoline alkaloids (±)-renieramycin G and (±)-lemonomycinone amide is reported. A strategy was developed that allowed access to both the diazabicyclo[3.3.1]nonane and diazabicyclo[3.2.1]octane ring systems of the respective targets from a common advanced intermediate. The high diastereoselectivity observed throughout the synthesis is controlled by the first

  报道了四氢异喹啉生物碱（±）-雷尼霉素G和（±）-柠檬霉素酰胺的不同合成。开发了一种策略，该策略允许从同一高级中间体访问各自靶标的二氮杂双环[3.3.1]壬烷和二氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统。在整个合成过程中观察到的高非对映选择性是由未活化异喹啉烷基化形成的第一个立体中心控制的。的主要结果包括异喹啉的不含钯的拉洛克条件下的合成，非对映选择性离子氢化条件设置1,3-顺-tetrahydroisoquinoline架构中，高度非对映reprotonation，和亲硫的路易斯酸催化的5-内切-三角函数Ñ-酰基亚胺离子甲硅烷基烯醇醚环化。对四氢异喹啉生物碱的这种发散方法为该天然产物家族中进一步的结构多样性提供了另一种策略。
• New Strategy for the Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Philip Magnus、Kenneth S. Matthews、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ol034683+

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A general strategy for the formation of 1,3-cis-substituted tetrahydroisoquinolines is described from ortho-iodo imines involving Larock isoquinoline synthesis, addition of organolithium compounds to unactivated isoquinolines, and ionic hydrogenation. In addition, a new synthesis of lactams via an unprecedented azide cyclization in the presence of a sulfonium ion is described.

  [反应：见正文]描述了由邻碘亚胺形成1,3-顺式取代的四氢异喹啉的一般策略，涉及Larock异喹啉合成，向未活化的异喹啉中添加有机锂化合物以及离子加氢。另外，描述了在sulf离子存在下经由空前的叠氮化物环化的内酰胺的新合成。