2-[(1-phenylethylidene)amino]benzenethiol | 935847-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1-phenylethylidene)amino]benzenethiol
• 英文别名: 2-(1-Phenylethylideneamino)benzenethiol
• CAS: 935847-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: ZHNIMICHOZFFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-phenylethylidene)amino]benzenethiol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下从2-氨基苯硫醇和酮自由基转化为1,4-苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03324
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-氨基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-[(1-phenylethylidene)amino]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下从2-氨基苯硫醇和酮自由基转化为1,4-苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  公开了过渡金属自由基从邻氨基苯硫醇得到1，4-苯并噻嗪衍生物的方法。此程序可用于各种酮，包括α，β-不饱和，环状，线性和氟代烷基酮，生成大量存在于许多生物活性和天然分子中的1,4-苯并噻嗪，使该方案对合成和药用都具有吸引力化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03324

文献信息

• AIBN-Promoted Synthesis of Bibenzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by the Condensation of 2,2′-Dithiodianiline with Methyl Aryl Ketones
  作者：Xianqiang Huang、Nianxin Rong、Pengfei Li、Guodong Shen、Qiang Li、Nana Xin、Chuansheng Cui、Jichui Cui、Bingchuan Yang、Dacheng Li、Changqiu Zhao、Jianmin Dou、Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01238

  日期：2018.6.1

  A series of bibenzo[b][1,4]thiazines with various functional groups has been synthesized by a free-radical condensation reaction. Bibenzo[b][1,4]thiazines were obtained in moderate to good yield (up to 85%) through a one-step reaction of readily available 2,2′-dithiodianiline and methyl aryl ketones with AIBN as radical initiator in HOAc. Bibenzo[b][1,4]thiazines exhibit diversiform solid-state packing

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。
• Efficient 2-Aryl Benzothiazole Formation from Aryl Ketones and 2-Aminobenzenethiols under Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Hongrui Qi、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol302902e

  日期：2012.12.7

  2-Aryl benzothiazole formation from aryl ketones and 2-aminobenzenethiols under metal- and I2-free conditions was described. Various 2-aryl benzothiazoles were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. DMSO played an important role in this transformation. Functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro groups were tolerated under the optimized reaction

  描述了在无金属和无I 2的条件下由芳基酮和2-氨基苯硫醇形成的2-芳基苯并噻唑。使用分子氧作为氧化剂，可以高收率选择性地获得各种2-芳基苯并噻唑。DMSO在此转型中发挥了重要作用。在优化的反应条件下，可以容忍甲基，甲氧基，氟，氯，溴和硝基等官能团。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative deamination of benzyl amines with water
  作者：Nilay Kumar Pal、Kuldeep Singh、Moumita Patra、Suman Yadav、Prabhakar K. Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d3gc00672g

  日期：——

  Oxidative deamination of benzyl amines is achieved using a Ni(II)–NHC catalyst with water in aqueous medium. The product is an aldehyde, wherein water acts as a formal oxidant. Hemilabile pyridyl units embedded in the catalyst allow the approach of amine to the metal and promotes nucleophilic water attack on the metal-bound imine. A water-soluble 3d-metal Ni(II) catalyst bearing promoter ligands opens

  使用 Ni( II )-NHC 催化剂和水在水介质中实现苄胺的氧化脱氨。产物是醛，其中水充当形式氧化剂。嵌入催化剂中的半稳定吡啶基单元允许胺接近金属并促进亲核水对金属结合的亚胺的攻击。带有促进剂配体的水溶性3d金属Ni( II )催化剂为水介导的氧化反应开辟了一条新途径。
• 1,5-Benzoheteroazepines through eco-friendly general condensation reactions
  作者：Monica Nardi、Annalisa Cozza、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.029

  日期：2011.9

  Condensation reactions of o-phenylenediamine and 2 equiv of acetone produce biaryl-substituted 1, 5-benzodiazepines. The synthetic protocol shows general applicability since similar reaction of o-phenylenediamines, o-aminophenol, and o-aminothiophenol with ketones or chalcones leads to formation of functionalized 1,5-benzoheteroazepines in good to excellent yields. The synthetic protocol fulfills many green-chemical requirements using simple MW-assistance to promote the activation of ketones and the eco-compatible Er(III) triflate as activator of chalcones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.