(3aR,4S,7R,7aS)-2-dodecyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione | 488737-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2-dodecyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 488737-41-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: QACANSWRQMYUQR-USTZCAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2-dodecyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到1-十二烷基1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应在高压条件下高效合成异恶唑烷固定的单分子保护的金纳米颗粒（MPGNs）

  摘要：

  制备了包含约30％马来酰亚胺封端的十二烷硫醇盐/十二烷硫醇盐配体的马来酰亚胺改性的2.5±0.5nm混合单层保护的金纳米颗粒（2- C 12 MPGN）。的2 -C 12 MPGN用一系列硝酮（的反应一-我）在常压和高压（11 000个大气压）的条件下，形成相应的异恶唑烷改性的纳米粒子（3 -C 12MPGN）通过界面上的1,3-偶极环加成反应。在大气压下，反应进行得很慢（如果有的话），使该反应对于纳米粒子的合成改性不切实际。然而，通过在高压条件下进行反应，反应有效且定量地进行。TEM显示高压的使用不影响金纳米颗粒核的尺寸。通过1 H NMR光谱对3 -C 12 MPGN进行表征，方法是将与使用N-十二烷基马来酰亚胺（4）和相同的硝酮（a - i）形成5的模型反应得到的光谱进行比较。。另外，与具有所有硝酮的2- C 12 MPGN相比，用4进行环加成反应也更容易发生，这表明后者的环境会影响环加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo702398r
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 exo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-4-ene-2,3-dicarboximide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2-dodecyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌共聚物设计中表面两亲性与分离单体的比较

  摘要：

  介绍了设计抗菌聚合物的两种策略的直接比较。此前，我们发表了几篇关于使用表面两亲 (FA) 单体的报告，这些单体导致聚降冰片烯具有优异的抗菌活性和选择性。我们通过结构相似的分离单体共聚获得的聚合物，其中阳离子和非极性部分位于单独的重复单元上，导致聚合物的活性不太明显。通过将阳离子氧杂降冰片烯与 11 种不同的非极性单体配对并改变共聚单体进料比，研究了广泛的聚合物两亲性。使用抗菌试验测试了它们的特性，并且具有中等疏水性的共聚物是最活跃的。聚合物诱导的染料填充脂质体泄漏和聚合物处理细菌的显微镜检查支持基于膜的作用模式。从这些结果来看，与由分离单体制成的共聚物相比，由 FA 单体制成的聚合物与磷脂双层相互作用的方式似乎存在很大差异。我们得出结论，整个聚合物的明确定义的空间关系对于获得抗菌肽 (SMAMP) 的合成模拟物至关重要：带电和非极性部分需要局部平衡，例如在单体水平，而不仅仅是全局. 我们提倡使用

  DOI：

  10.1002/chem.200801233

文献信息

• Comparison of Facially Amphiphilic versus Segregated Monomers in the Design of Antibacterial Copolymers
  作者：Gregory J. Gabriel、Janet A. Maegerlein、Christopher F. Nelson、Jeffrey M. Dabkowski、Tarik Eren、Klaus Nüsslein、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.200801233

  日期：2009.1.2

  A direct comparison of two strategies for designing antimicrobial polymers is presented. Previously, we published several reports on the use of facially amphiphilic (FA) monomers which led to polynorbornenes with excellent antimicrobial activities and selectivities. Our polymers obtained by copolymerization of structurally similar segregated monomers, in which cationic and non‐polar moieties reside

  介绍了设计抗菌聚合物的两种策略的直接比较。此前，我们发表了几篇关于使用表面两亲 (FA) 单体的报告，这些单体导致聚降冰片烯具有优异的抗菌活性和选择性。我们通过结构相似的分离单体共聚获得的聚合物，其中阳离子和非极性部分位于单独的重复单元上，导致聚合物的活性不太明显。通过将阳离子氧杂降冰片烯与 11 种不同的非极性单体配对并改变共聚单体进料比，研究了广泛的聚合物两亲性。使用抗菌试验测试了它们的特性，并且具有中等疏水性的共聚物是最活跃的。聚合物诱导的染料填充脂质体泄漏和聚合物处理细菌的显微镜检查支持基于膜的作用模式。从这些结果来看，与由分离单体制成的共聚物相比，由 FA 单体制成的聚合物与磷脂双层相互作用的方式似乎存在很大差异。我们得出结论，整个聚合物的明确定义的空间关系对于获得抗菌肽 (SMAMP) 的合成模拟物至关重要：带电和非极性部分需要局部平衡，例如在单体水平，而不仅仅是全局. 我们提倡使用
• Chemical Modification of Monolayer-Protected Gold Nanoparticles Using Hyperbaric Conditions
  作者：Jun Zhu、Michael D. Ganton、Michael A. Kerr、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/ja070828m

  日期：2007.4.1

  Sluggish or impractical Diels-Alder reactions of a maleimide modified-MPN with a series of dienes of varying electronic and steric demands at ambient pressure and temperature proceed under hyperbaric conditions in less than 10 min without altering the gold core of the nanoparticle or its inherent physical properties.
• Efficient Synthesis of Isoxazolidine-Tethered Monolayer-Protected Gold Nanoparticles (MPGNs) via 1,3-Dipolar Cycloadditions under High-Pressure Conditions
  作者：Jun Zhu、Brandon M. Lines、Michael D. Ganton、Michael A. Kerr、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo702398r

  日期：2008.2.1

  3-dipolar cycloaddition. At atmospheric pressures, the reaction proceeds slowly (if at all) and makes this reaction impractical for the synthetic modification of the nanoparticles. However, by performing the reaction under the high-pressure conditions, the reaction proceeds efficiently and quantitatively. TEM shows that the use of high pressure does not affect the size of the gold nanoparticle core. The

  制备了包含约30％马来酰亚胺封端的十二烷硫醇盐/十二烷硫醇盐配体的马来酰亚胺改性的2.5±0.5nm混合单层保护的金纳米颗粒（2- C 12 MPGN）。的2 -C 12 MPGN用一系列硝酮（的反应一-我）在常压和高压（11 000个大气压）的条件下，形成相应的异恶唑烷改性的纳米粒子（3 -C 12MPGN）通过界面上的1,3-偶极环加成反应。在大气压下，反应进行得很慢（如果有的话），使该反应对于纳米粒子的合成改性不切实际。然而，通过在高压条件下进行反应，反应有效且定量地进行。TEM显示高压的使用不影响金纳米颗粒核的尺寸。通过1 H NMR光谱对3 -C 12 MPGN进行表征，方法是将与使用N-十二烷基马来酰亚胺（4）和相同的硝酮（a - i）形成5的模型反应得到的光谱进行比较。。另外，与具有所有硝酮的2- C 12 MPGN相比，用4进行环加成反应也更容易发生，这表明后者的环境会影响环加成反应。
• Self-Activation in De Novo Designed Mimics of Cell-Penetrating Peptides
  作者：Abhigyan Som、A. Ozgul Tezgel、Gregory J. Gabriel、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/anie.201101535

  日期：2011.6.27