(R)-5-methylhexan-2-amine | 24110-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-5-methylhexan-2-amine
• 英文别名: 1,4-Dimethylpentylamin；R(-)-1,4-Dimethylpentylamin；(r)-5-Methyl-2-aminohexane；(2R)-5-methylhexan-2-amine
• CAS: 24110-97-2
• 化学式: C₇H₁₇N
• 分子量: 115.219
• InChiKey: IZCBXLKODYZSDJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methylhexan-2-amine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Amino-N-((R)-1,4-dimethyl-pentyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  天门冬酰胺的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a046
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 ammonium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 Lysinibacillus fusiformis amine dehydrogenase 、 甲酸铵 、 NADH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-5-methylhexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  重塑胺脱氢酶的活性口袋，用于大体积脂肪胺的不对称合成

  摘要：

  使用工程胺脱氢酶（AmDHs）用氨气对酮进行不对称还原胺化是合成手性胺的一种特别有吸引力且对环境友好的方法。但是，这些工程化的AmDH的一大挑战是其可接受的底物范围有限。本文中，通过天然存在的亮氨酸脱氢酶的进化，开发了几种工程化的AmDHs，其显示出对脂肪族酮的良好胺化活性，但限制了短链底物的催化范围。计算分析有助于确定位于底物结合腔末端的两个残基，这些残基会产生空间位阻并阻止庞大的脂肪族酮的结合。通过对这两个关键热点进行微调，所得的AmDH突变体能够接受以前难以接近的庞大底物。更重要的是，该突变也被证明可用于扩展其他同源AmDHs的底物范围，其序列同一性低至70％，表明对AmDHs的开发和结构多样的手性胺的合成具有广泛的影响。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04135

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• Chemical Compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20130274243A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Na v 1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Y are as defined in the description. Na v 1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在医学上的使用、含有它们的组合物、制备它们的过程以及用于这种过程的中间体。更具体地，本发明涉及公式（I）或其药学上可接受的盐的新型Nav1.8调节剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗广泛的疾病，尤其是疼痛方面具有潜在的用途。
• Absolute configuration of 1-methylalkylamines
  作者：Robert H. Mazur

  DOI：10.1021/jo00831a086

  日期：1970.6
• BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2809655B1

  公开（公告）日：2015-08-12