4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2H-chromen-2-one | 1198775-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 1198775-76-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: XWWHEKHACHXGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-hydroxy-3-[5-furan-2-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-pent-4-enyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 4-Hydroxy-3-(1,5-diaryl-3- oxo-pent-4-enyl)chromen-2-ones

  摘要：

  AbstractThe substituted warfarin acid chalcones have been prepared by condensation of warfarin acid and aromatic/aliphatic aldehyde using aq. NaOH as catalyst. The method is simple, cost‐effective and gives good yield in a short reaction time. All the compounds synthesized have been characterized by IR, NMR and Mass spectra. A new series of 4‐hydroxy‐3‐(3‐oxo‐1,5‐diaryl‐3‐oxo‐pent‐4‐enyl)‐chromen‐2‐ones were synthesized and submitted to biological activity. Result of the biological screening showed the compounds 3b, 3h being the most effective among the various treatments in antimicrobial screening. Compounds 3c, 3d, 3k and 3l showed moderate activity against the microorganisms tested. Compounds 3e, 3h have shown good antifungal activity.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自环香豆酚的新型选择性环氧合酶-2抑制剂：合成，表征，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.054

文献信息

• Synthesis and characterization of novel polystyrene-supported TBD catalysts and their use in the Michael addition for the synthesis of Warfarin and its analogues
  作者：Matteo Alonzi、Maria Paola Bracciale、Alessandra Broggi、Daniela Lanari、Assunta Marrocchi、Maria Laura Santarelli、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.10.009

  日期：2014.1

  the search for efficient and polymeric supports for organic bases to be used in environmentally friendly media and conditions, novel polystyrene-bound 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) has been prepared and characterized. Their catalytic properties have been tested in the Michael additions of 4-hydroxycoumarin to α,β-unsaturated ketones as a representative useful process for the syntheses of

  在寻找用于环境友好介质和条件的有机碱的有效和聚合载体时，已制备并表征了新型聚苯乙烯键合的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD） 。它们的催化性能已通过在4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应中进行了测试，这是合成4-羟基-3-（3-氧代-1-苯基丁基）-2H-铬- 2-one（Warfarin™），4-羟基-3-（1-（4-（硝基硝基苯基）-3-氧丁基）-2H-chromen-2-one（Acenocumarol™），4-羟基-3-（1-（ 4-氯苯基）-3-氧丁基）-2H-铬-2-酮（Coumachlor™）和4-羟基-3-（1-（4-甲氧基苯基）-3-氧丁基）-2H-铬-2-酮。以高到定量的转化产率获得产物。新的催化体系显示出令人鼓舞的催化性能，
• NMR and DFT Insight into the Synergistic Role of Bovine Serum Albumin-Ionic Liquid for Multicomponent Cascade Aldol/Knoevenagel-thia-Michael/Michael Reactions in One Pot
  作者：Yogesh Thopate、Richa Singh、Arun K. Sinha、Vikash Kumar、Mohammad Imran Siddiqi

  DOI：10.1002/cctc.201600637

  日期：2016.10.6

  condensation (AC) and thia‐Michael addition (TMA) for the cascade chemoselective generation of β‐aryl‐β‐sulfido carbonyl compounds from aliphatic ketones, aromatic aldehydes, and thiols. NMR spectroscopy and DFT calculations studies provided insight into the synergism, progress, and mechanism of the reaction, and control experiments highlighted that the single catalysts (BSA or IL) alone did not allow even

  两种催化剂的协同组合是形成前所未有的复杂分子的一种新兴策略，此处牛血清白蛋白（BSA）和中性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）一起用于第一次通过合并两个经典命名的反应，即醛醇缩合（AC）和硫代亚砜，在一个无金属，无酸和无碱条件下，在一个罐中进行多个C-C和C-S键形成反应。迈克尔加成（TMA）用于从脂肪族酮，芳族醛和硫醇中级联化学选择生成β-芳基-β-硫代羰基化合物。NMR光谱学和DFT计算研究提供了对协同作用，进展和反应机理的深入了解，对照实验表明，单独的单一催化剂（BSA或IL）甚至不允许第一步AC进行。此外，这种协同的BSA- [bmim] Br催化体系通过顺序的羟醛-迈克尔加成反应和有效的吡啶类似物通过Knoevenagel-Michael途径提供了抗凝血华法林的分步经济合成方法。此外，催化系统的可回收性（高达5倍）以及产生的水作为副产物，使我们的一锅法方
• Gas phase retro-Michael reaction resulting from dissociative protonation: fragmentation of protonated warfarin in mass spectrometry
  作者：Jia Zhang、Yunfeng Chai、Kezhi Jiang、Huameng Yang、Yuanjiang Pan、Cuirong Sun

  DOI：10.1002/jms.3055

  日期：2012.8

  A mass spectrometric study of protonated warfarin and its derivatives (compounds 1 to 5) has been performed. Losses of a substituted benzylideneacetone and a 4-hydroxycoumarin have been observed as a result of retro-Michael reaction. The added proton is initially localized between the two carbonyl oxygens through hydrogen bonding in the most thermodynamically favorable tautomer. Upon collisional activation

  进行了质子化华法林及其衍生物（化合物1至5）的质谱研究。逆迈克尔反应观察到取代的亚苄基丙酮和4-羟基香豆素的损失。添加的质子最初通过最热力学上有利的互变异构体中的氢键定位在两个羰基氧之间。碰撞激活后，添加的质子迁移到4-羟基香豆素的C-3（称为解离质子化位点），导致形成中间离子-中性络合物（INC）。在INC中，进一步的质子转移产生质子结合的复合物。质子结合的复合物的一个氢键裂解产生质子化的4-羟基香豆素，而其他氢键的分离产生质子化的亚苄基丙酮。理论计算表明，1，5质子转移途径是最热力学上有利，并支持INC的存在。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙酮衍生物的相对丰度。对于单取代的华法林，给电子取代基有利于质子化取代的亚苄基丙酮的生成，而吸电子基团有利于质子化的4-羟基香豆素的形成。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙
• Direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives <i>via</i> a cascade Cu-catalyzed dehydrogenation/conjugate addition sequence
  作者：Zhiliang Chen、Hongyi Li、Yanjing Liao、Mengqi Wang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3cc01960h

  日期：——

  An efficient approach for the direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives via a Cu-catalyzed cascade dehydrogenation/conjugate addition sequence starting from simple saturated ketones and 4-hydroxycoumarins has been developed. This protocol features excellent functional-group tolerance, easy scale-up, and a broad substrate scope including bioactive molecules. More importantly, a series

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。
• Studies on 4-Hydroxycoumarins. V. The Condensation of α,β-Unsaturated Ketones with 4-Hydroxycoumarin¹
  作者：Miyoshi Ikawa、Mark Arnold Stahmann、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01234a019

  日期：1944.6