1-nitro-2-(tosylmethyl)benzene | 61081-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(tosylmethyl)benzene
• 英文别名: (2-nitro-benzyl)-p-tolyl sulfone；(2-Nitro-benzyl)-p-tolyl-sulfon；1-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)methyl]-2-nitrobenzene；1-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 61081-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: BWYDZVLZWDHJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(tosylmethyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到邻氨基苄基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  缩合酰基脲酰胺

  摘要：

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96783-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-nitro-2-(tosylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  缩合酰基脲酰胺

  摘要：

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96783-3

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• Intramolecular hydrogen bonds involving polar carbon–hydrogen bonds: infrared and¹H nuclear magnetic resonance spectra of some cyanomethyl and benzyl sulphones
  作者：Michael P. Sammes、Richard L. Harlow

  DOI：10.1039/p29760001130

  日期：——

  prepared, in which a polar methylene group is allowed on steric grounds to interact intramolecularly with a nearby donor atom. The i.r. and 1H n.m.r. spectra of these sulphones are compared with spectra of reference compounds in which no such interaction is possible. No conclusive evidence for intramolecular hydrogen bonds is found: possible causes for the observed spectral shifts are discussed.

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。
• Biswas, Goutam K; Chakrabarty, Manas; Bhattacharyya, Prantosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1059
  作者：Biswas, Goutam K、Chakrabarty, Manas、Bhattacharyya, Prantosh

  DOI：——

  日期：——
• ACTIVITY OF THE METHYLENE GROUP IN THE ISOMERIC MONONITROBENZYL p-TOLYL SULFONES AND IN 2,4-DINITROBENZYL p-TOLYL SULFONE
  作者：R. L. SHRINER、S. O. GREENLEE

  DOI：10.1021/jo01215a004

  日期：1939.7
• Synthesis of 2-Aryl-3-arylsulfonylindoles and 2-Anilino-3-arylsulfonylindoles from 2-(Arylsulfonyl)methylanilines Using the Aza-Wittig Reaction of Iminophosphoranes
  作者：Masahiko Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-2096

  日期：1998.7