rac-1,3-syn-3-amino-1-phenylbutanol | 25756-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: rac-1,3-syn-3-amino-1-phenylbutanol
• 英文别名: erythro-3-Amino-1-phenylbutanol；syn-3-amino-1-phenyl-1-butanol；erythro-3-Methyl-1-phenyl-3-amino-1-propanol；(1R,3R)-3-amino-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 25756-06-3；58808-50-7；58808-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: IRZOOZVKGLADMX-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,3-syn-3-amino-1-phenylbutanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 c-4-Methyl-c-6-phenyl-r-2-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1,3-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Buss, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 101 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 rac-1,3-syn-3-amino-1-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• A FACILE METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF ACYCLIC<i>syn</i>-1,3-AMINO ALCOHOLS FROM β-HYDROXY KETONES
  作者：Koichi Narasaka、Shigeru Yamazaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1984.2065

  日期：1984.12.5

  ketones with O-benzylhydroxylamine hydrochloride gave a mixture of stereoisomers of the corresponding O-benzyloximes. The mixture of the both isomers was reduced with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide to afford syn-1,3-amino alcohols in a highly stereoselective manner.

  用 O-苄基羟胺盐酸盐处理无环 β-羟基酮得到相应 O-苄肟的立体异构体混合物。两种异构体的混合物在甲醇钠或甲醇钾的存在下用氢化铝锂还原，以高度立体选择性的方式得到顺-1,3-氨基醇。
• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization of C(1?)-SubstitutedN-(2-Benzoylethyl)glycine Esters
  作者：Andr� Steiner、Pablo Wessig、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/hlca.19960790709

  日期：1996.10.30

  C(1′)-substituents. Irradiation of ketones 5d and 5f, bearing H-atoms at C(γ) with respect to the keto function, gave cyclobutanols (Scheme 9) in low yields besides the preferred Norrish-type-II cleavage product. Cyclopentanol 25 was a by-product of the photocyclization of 5c as a result of HC(δ) abstraction from the t-Bu group. The structure of products 20, 22, and 24a, b was established by NMR or X-ray analyses.

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。
• TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME WITH NOVEL AMIDES
  申请人：Hauske James R.

  公开号：US20100292289A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to the treatment of metabolic syndrome or disorders associated with metabolic syndrome comprising administering a compound of the invention.

  本发明涉及治疗代谢综合征或与代谢综合征相关的疾病，包括给予本发明的化合物。
• A highly enantioselective approach towards optically active γ-amino alcohols by tin-catalyzed kinetic resolution of 1,3-amino alcohols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/d2cc01963a

  日期：——

  A highly enantioselective kinetic resolution of racemic 1,3-amino alcohols via O-Acylation was achieved using a chiral organotin as the catalyst. Alkyl- and aryl-substituted 1,3-amino alcohols were resolved with excellent efficiencies to afford the recovered 1,3-amino alcohols and acylative products with high enantioselectivities, with s factors up to >600. Notably, the chiral organotin catalyst was

  使用手性有机锡作为催化剂，通过O-酰化实现了外消旋 1,3-氨基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基和芳基取代的 1,3-氨基醇以优异的效率分离，得到回收的 1,3-氨基醇和具有高对映选择性的酰化产物，s因子高达 >600。值得注意的是，手性有机锡催化剂对反-1,3-氨基醇的选择性高于顺式异构体。使用 2 mol% 催化剂负载的克级反应证明了该协议的实用性。