(4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZDSPFHLLINTXJF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙酮 在 C₄₈H₈₂N₂O₃₄ 作用下， 生成 (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性缓冲液中的不对称超分子伯胺催化：选择性识别和不对称催化的联系

  摘要：

  通过结合β-环糊精（β-CD）的超分子识别和手性伯胺催化剂的优越性能，开发了一种新的不对称超分子催化方法。所得的β-CD烯胺催化剂可以有效地促进不对称直接醛醇反应，在水性缓冲溶液（pH = 4.80）中具有优异的对映选择性。确定的最佳催化剂 CD-1 显示出超分子催化的有趣特征，具有选择性识别羟醛受体和供体。借助核磁共振、荧光、圆二色性和 ESI-MS 分析对这种超分子催化进行了详细的机理研究。结果表明，该反应首先通过疏水相互作用和与 CD-1 侧链的非共价相互作用的协同作用将底物结合到环糊精腔中而开始。然后涉及限速烯胺形成步骤，然后是生成产物的 CC 键形成。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系以及它们与天然酶和有机催化剂中烯胺催化的相关性。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系

  DOI：

  10.1021/ja102819g

文献信息

• Asymmetric Retro- and Transfer-Aldol Reactions Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Pengxin Zhou、Jiuyuan Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201000181

  日期：2010.4.19

  One stone four birds: A single chiral primary amine was found to catalyze unprecedented asymmetric retro‐aldol and transfer‐aldol reactions, leading to four different chiral aldol adducts from one common chiral source with up to 99:1 d.r. and 99 % ee (see scheme).

  一石四鸟：发现一种单一的手性伯胺可催化空前的不对称逆醛醇和转移醛醇反应，从而从一种常见的手性来源中产生四种不同的手性醛醇加合物，其dr高达99：1，ee高达99％  （参见ee）。方案）。
• Asymmetric Supramolecular Primary Amine Catalysis in Aqueous Buffer: Connections of Selective Recognition and Asymmetric Catalysis
  作者：Shenshen Hu、Jiuyuan Li、Junfeng Xiang、Jie Pan、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja102819g

  日期：2010.5.26

  rate-limiting enamine forming step is then involved which is followed by the product-generating C-C bond formation. A subsequent product release from the cavity completes the catalytic cycle. The possible connections between molecular recognition and asymmetric catalysis as well as their relevance to enamine catalysis in both natural enzymes and organocatalysts are discussed based on rational analysis.

  通过结合β-环糊精（β-CD）的超分子识别和手性伯胺催化剂的优越性能，开发了一种新的不对称超分子催化方法。所得的β-CD烯胺催化剂可以有效地促进不对称直接醛醇反应，在水性缓冲溶液（pH = 4.80）中具有优异的对映选择性。确定的最佳催化剂 CD-1 显示出超分子催化的有趣特征，具有选择性识别羟醛受体和供体。借助核磁共振、荧光、圆二色性和 ESI-MS 分析对这种超分子催化进行了详细的机理研究。结果表明，该反应首先通过疏水相互作用和与 CD-1 侧链的非共价相互作用的协同作用将底物结合到环糊精腔中而开始。然后涉及限速烯胺形成步骤，然后是生成产物的 CC 键形成。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系以及它们与天然酶和有机催化剂中烯胺催化的相关性。随后从空腔中释放出的产品完成了催化循环。基于理性分析讨论了分子识别和不对称催化之间的可能联系