2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-(1-methylimidazol-2-yl)purine | 308144-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-(1-methylimidazol-2-yl)purine
• 英文别名: 9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]-6-(1-methylimidazol-2-yl)purin-2-amine
• CAS: 308144-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₇O₄P
• 分子量: 437.439
• InChiKey: URVVTTZPHOQIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  132.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-(1-methylimidazol-2-yl)purine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Amino-6-(1-methylimidazol-2-yl)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-Amino-6-C-substituted Purines via Cross-Coupling Reactions of 2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-halopurines with Diverse Organometallic Reagents

  摘要：

  2-氨基-6-氯-9-{2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}嘌呤（1）和2-氨基-9-{2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}-6-碘嘌呤（2）与多种类型的有机金属试剂进行了交叉偶联反应的研究。芳基硼酸与1反应，得到相应的2-氨基-6-芳基嘌呤3a-3d，收率较高。类似地，三烷基铝试剂用于从1制备6-烷基-2-氨基嘌呤3k和3l。杂环锌卤化物和杂环锡烷需要使用2-氨基-6-碘嘌呤2，才能得到相应的2-氨基-6-杂环嘌呤3e-3j，收率在中等到较好之间。CuI/KF介导的全氟烷基硅烷与2的偶联反应，得到了2-氨基-6-全氟烷基嘌呤3m和3n，收率适中。用溴化（三甲基）硅烷裂解酯类3，得到目标自由膦酸酯4，通过离子交换色谱纯化。这些化合物被测试其抗病毒和抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001357
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,[[2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]-,二(1-甲基乙基)酯 在 正丁基锂 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-(1-methylimidazol-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-Amino-6-C-substituted Purines via Cross-Coupling Reactions of 2-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-6-halopurines with Diverse Organometallic Reagents

  摘要：

  2-氨基-6-氯-9-{2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}嘌呤（1）和2-氨基-9-{2-[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]乙基}-6-碘嘌呤（2）与多种类型的有机金属试剂进行了交叉偶联反应的研究。芳基硼酸与1反应，得到相应的2-氨基-6-芳基嘌呤3a-3d，收率较高。类似地，三烷基铝试剂用于从1制备6-烷基-2-氨基嘌呤3k和3l。杂环锌卤化物和杂环锡烷需要使用2-氨基-6-碘嘌呤2，才能得到相应的2-氨基-6-杂环嘌呤3e-3j，收率在中等到较好之间。CuI/KF介导的全氟烷基硅烷与2的偶联反应，得到了2-氨基-6-全氟烷基嘌呤3m和3n，收率适中。用溴化（三甲基）硅烷裂解酯类3，得到目标自由膦酸酯4，通过离子交换色谱纯化。这些化合物被测试其抗病毒和抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001357