ethyl 5-amino-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1158185-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-amino-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-4-iodobenzothiophene-2-carboxylate；Ethyl 5-amino-4-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1158185-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂S
• 分子量: 347.176
• InChiKey: NRPVLDJDHVJZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 4-(2-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到ethyl 8-(2-hydroxyethyl)-7-(pyridin-2-yl)-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成取代噻吩并[3,2- e ]吲哚

  摘要：

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.031
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 5-amino-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[3,2-e]吲哚的简便合成路线

  摘要：

  已经通过四丁基铵氟化物介导的5-乙酰氨基-4-乙炔基苯并噻吩的环化反应以高收率制备了许多取代的噻吩并[3，2- e ]吲哚，这又可以容易地从相应的4-碘苯并噻吩获得。该方法提供了一种替代传统使用的费歇尔吲哚化方法的可行方法。 噻吩并吲哚-钯-环化-稠环系统-氟化四丁基铵

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083366