2-Pyridin-2-yl-malonic acid dimethyl ester | 120672-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Pyridin-2-yl-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-pyridin-2-ylpropanedioate
• CAS: 120672-60-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: RDTJJYZFOWSLKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyridin-2-yl-malonic acid dimethyl ester 在 二苄基二硒醚 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-styryl-1,2-dihydroquinolizin-5-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-Pyridin-2-yl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Petrenko, O.P.; Lapachev, V.V.; Mamaev, V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1623 - 1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Synthesis of Bicyclic Compounds Containing a 2-Pyridone Structure by Addition Reactions of Malonic Esters to Alkynylpyridines, Pyrimidine, and Thiazoles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Masaki Atarashi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)54

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones, 6H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-ones, and 5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones were prepared by addition reactions of malonic esters to 2-alkynylpyridines, pyrimidine, and thiazoles.

  通过丙二酸酯与 2 -炔基吡啶、嘧啶和噻唑。
• PETRENKO, O. P.;LAPACHEV, V. V.;MAMAEV, V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 9, S. 1799-1806
  作者：PETRENKO, O. P.、LAPACHEV, V. V.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——