3-methyl-1-[(phenylcarbamoyl)methyl]-1H-imidazol-3-ium chloride | 1192010-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-[(phenylcarbamoyl)methyl]-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-(N-phenylaminocarbonylmethyl)imidazolium chloride；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-N-phenylacetamide;chloride
• CAS: 1192010-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₃O*Cl
• 分子量: 251.716
• InChiKey: QREKZTQPSOWUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-[(phenylcarbamoyl)methyl]-1H-imidazol-3-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些涉及N-杂环卡宾配体的银（I），金（I）和金（III）配合物的合成，结构和抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列含有双（N-杂环卡宾）（NHC）或N-官能化的NHC配体的单核和双核银（I）和单核金（I）配合物，并通过分光光度法（在某些情况下通过单晶X射线衍射。的体外抗疟原虫和的先前所描述的家庭的抗真菌活性ñ -官能化双（咪唑）前配体和它们相应的银（I），金（I）和金（III）配合物也是新的在此描述化合物在研究耐恶性疟原虫的氯喹菌株，并针对两个假丝酵母株。对于第一个家族，发现了对双核银（I）物种有趣的抗疟原虫和抗真菌活性，但它们也显示出很强的溶血特性。导致第二系列复合物的药理调节显着提高了抗血浆活性，特别是IC 50值高达330 nM的单核金（I）复合物，而没有任何溶血作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.038
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氯乙酰苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-methyl-1-[(phenylcarbamoyl)methyl]-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  某些涉及N-杂环卡宾配体的银（I），金（I）和金（III）配合物的合成，结构和抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列含有双（N-杂环卡宾）（NHC）或N-官能化的NHC配体的单核和双核银（I）和单核金（I）配合物，并通过分光光度法（在某些情况下通过单晶X射线衍射。的体外抗疟原虫和的先前所描述的家庭的抗真菌活性ñ -官能化双（咪唑）前配体和它们相应的银（I），金（I）和金（III）配合物也是新的在此描述化合物在研究耐恶性疟原虫的氯喹菌株，并针对两个假丝酵母株。对于第一个家族，发现了对双核银（I）物种有趣的抗疟原虫和抗真菌活性，但它们也显示出很强的溶血特性。导致第二系列复合物的药理调节显着提高了抗血浆活性，特别是IC 50值高达330 nM的单核金（I）复合物，而没有任何溶血作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.038

文献信息

• N-donor functionalized N-heterocyclic carbene nickel(II) complexes in the Kumada coupling
  作者：Joris Berding、Thomas F. van Dijkman、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1039/b905036a

  日期：——

  novel nickel(II) complexes bearing two bidentate N-heterocyclic carbene ligands functionalized with anionic N-donor moieties are described. Two different N-donor groups are employed, namely amido and benzimidazolato moieties. The solid-state structures of three of these complexes have been determined by X-ray crystallography. The amido-functionalized low-spin, square-planar Ni(II) complexes exhibit

  描述了新型的镍（II）配合物的合成和表征，该配合物带有两个被阴离子N-给体部分官能化的二齿N-杂环卡宾配体。使用两个不同的N-供体基团，即酰胺基和苯并咪唑基至部分。这些配合物中的三种的固态结构已通过X射线晶体学测定。酰胺基官能化的低自旋，方平面Ni（II）配合物在金属中心周围呈现顺式几何形状，而苯并咪唑基官能化的配合物结晶为反式异构体。研究了这些新型配合物在苯基氯化镁与4-氯苯甲醚和4-氟苯甲醚的熊田交叉偶联中的活性。迄今为止，据报道，一种苯并咪唑基官能化的复合物在该反应中具有最高的活性，
• A Heteroleptic Palladium(II) Complex Containing a Bidentate Carbene/Amido Ligand and 3-(Trifluoromethyl)-5-(2-pyridyl)pyrazolate: Fast Catalyst Activation in the Heck Coupling Reaction
  作者：Ming-Han Sie、Yuan-Hsin Hsieh、Yi-Hua Tsai、Jia-Rong Wu、Shih-Jung Chen、P. Vijaya Kumar、Jenn-Huei Lii、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om100819q

  日期：2010.12.13

  photoelectron spectroscopy indicates the high electron richness of the palladium atoms in PdL(fppz). These palladium complexes are efficient in catalyzing Heck coupling reactions with challenging aryl halide substrates. The catalyst activation in PdL(fppz) is significantly faster than that in cis-PdL2. A mere 0.5 mol % of palladium loading is enough to afford a 82% yield of coupled product from 4-chloroanisole

  在K 2 CO 3存在下PdCl 2，fppzH和[LH 1 H 2 ] Cl之间的多组分反应（L ＝双齿酰胺基/卡宾； fppzH ＝ 3-（三氟甲基）-5-（2-吡啶基）吡唑）可以制备高产率的PdL（fppz）。然而，类似的铂络合物需要通过两步程序来制备。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学，电喷雾电离质谱和元素分析对新型钯（II）和铂（II）配合物进行了表征。X射线光电子能谱表明PdL（fppz）中钯原子的电子富集度很高。这些钯配合物可有效催化具有挑战性的芳基卤化物底物的Heck偶联反应。PdL（fppz）中的催化剂活化明显快于顺式-PdL 2中的催化剂活化。仅仅0.5mol％的钯负载量足以在24小时内从4-氯苯甲醚和苯乙烯获得82％的偶联产物收率。
• Nickel(II) and Palladium(II) Complexes with Chelating N-Heterocyclic Carbene Amidate Ligands: Interplay between Normal and Abnormal Coordination Modes
  作者：Kel Vin Tan、Jason L. Dutton、Brian W. Skelton、David J. D. Wilson、Peter J. Barnard

  DOI：10.1021/om4000133

  日期：2013.3.25

  A series of six Ni(II) and Pd(II) complexes of two bidentate and two tetradentate N-heterocyclic carbene (NHC)/amidate ligands have been prepared. The complexes are uncharged, with square-planar coordination geometries, and the ligands are bound via the NHC groups and the deprotonated amide nitrogen atoms. Pd(II) complexes were prepared for the bidentate ligands, and in each case, two chelating bidentate

  已经制备了两个六齿和两个四齿N-杂环卡宾（NHC）/氨基酸酯配体的一系列六个Ni（II）和Pd（II）配合物。配合物不带电荷，具有方形平面配位几何形状，并且配体通过NHC基团和去质子化的酰胺氮原子键合。制备了用于二齿配体的Pd（II）配合物，并且在每种情况下，两个螯合的二齿配体都与金属中心键合，产生顺式/反式几何异构体形式。获得四齿配体的Pd（II）配合物，为一系列可通过分步结晶分离的结构异构形式。NHC基团的配位模式不同，其组成异构体被绑定为“正常”（nNHC）或“异常”（aNHC）卡宾。密度泛函理论（DFT）研究表明，异构体形式的能量按nNHC / nNHC