阿糖胞苷杂质19 | 13913-16-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 阿糖胞苷杂质19
• 英文名称: 1-α-D-ribofuranosylcytosine
• 英文别名: α-ribocytidine；α-cytidine；4-amino-1-α-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-2-one；1-(α-D-ribofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2-one；α-Cytidin；4-amino-1-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 13913-16-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UHDGCWIWMRVCDJ-JBBNEOJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  545.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿糖胞苷杂质19 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  选择性水基乙酰化控制α-胞苷5'-磷酸的光异构化†

  摘要：

  核酸是生命系统中信息传递和复制的核心，为达尔文进化提供了分子基础。在这里，我们报告说，非天然的，但益生元似的核糖核苷酸α-胞苷-5'-磷酸的益生元乙酰化选择性保护了邻位二醇部分。邻二醇的乙酰化作用会阻止恶唑烷酮的形成，并在紫外线照射下阻止C2'-表观异构化。因此，乙酰化增强（4-倍）α-胞苷-5'-磷酸的光致异构化，以产生RNA合成所需的天然β-嘧啶核糖核苷酸-5'-磷酸。

  DOI：

  10.1039/c8cc01929k
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-acetyl-α-cytidine 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到阿糖胞苷杂质19
  参考文献：
  名称：

  选择性水基乙酰化控制α-胞苷5'-磷酸的光异构化†

  摘要：

  核酸是生命系统中信息传递和复制的核心，为达尔文进化提供了分子基础。在这里，我们报告说，非天然的，但益生元似的核糖核苷酸α-胞苷-5'-磷酸的益生元乙酰化选择性保护了邻位二醇部分。邻二醇的乙酰化作用会阻止恶唑烷酮的形成，并在紫外线照射下阻止C2'-表观异构化。因此，乙酰化增强（4-倍）α-胞苷-5'-磷酸的光致异构化，以产生RNA合成所需的天然β-嘧啶核糖核苷酸-5'-磷酸。

  DOI：

  10.1039/c8cc01929k

文献信息

• A prebiotically plausible synthesis of pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives involving photoanomerization
  作者：Jianfeng Xu、Maria Tsanakopoulou、Christopher J. Magnani、Rafał Szabla、Judit E. Šponer、Jiří Šponer、Robert W. Góra、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/nchem.2664

  日期：2017.4

  irradiation is extremely inefficient. Our previous work demonstrated the synthesis of pyrimidine β-ribonucleotides, but at the cost of ignoring ribose aminooxazoline, using arabinose aminooxazoline instead. Here we describe a long-sought route through ribose aminooxazoline to the pyrimidine β-ribonucleosides and their phosphate derivatives that involves an extraordinarily efficient photoanomerization of

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。
• A new and potentially prebiotic α-cytidine derivative
  作者：Maria Tsanakopoulou、Jianfeng Xu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/c7cc00693d

  日期：——

  A new α-cytidine derivative was synthesised from the prebiotic reaction of ribose aminooxazoline and dicyanoacetylene. The tetracyclic structure of the product was confirmed by X-ray diffraction and then an alternative 6-step synthetic pathway to the product was found which was suitable for large-scale synthesis.

  由核糖氨基恶唑啉和二氰基乙炔的益生元反应合成了一种新的α-胞苷衍生物。通过 X 射线衍射证实了产物的四环结构，然后找到了适合大规模合成的替代 6 步合成途径。
• Process for anomerizing nucleosides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05420266A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A process for increasing the amount of a desired anomer nucleoside from an undesired anomeric nucleoside mixture thereof by contacting the mixture with a hydroxide base in an organic solvent.

  一种通过在有机溶剂中与氢氧化物碱接触混合物，从不需要的异构核苷混合物中增加所需异构核苷数量的过程。
• Auto Machine Learning Assisted Preparation of Carboxylic Acid by<scp>TEMPO‐Catalyzed</scp>Primary Alcohol Oxidation
  作者：Jia Qiu、Yougen Xu、Shimin Su、Yadong Gao、Peiyuan Yu、Zhixiong Ruan、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1002/cjoc.202200555

  日期：2023.1.15

  experimentation (HTE). With the HTE data and 105 descriptors, a multi-label prediction was performed with AutoGluon (an open-source auto machine learning framework) and KNIME (an open-source data analytics platform). For the independent test of 240 reactions (a full matrix of 20 unseen alcohols and 12 conditions), AutoGluon with multi-label prediction for yield prediction (AGMP) gave excellent performance

  尽管醇氧化被认为是成熟的反应，但选择生产条件或预测未见醇的反应产率仍然是主要挑战。在此，公开了一种用于将伯醇催化氧化为相应羧酸的自动机器学习 (ML) 模型。使用高通量实验 (HTE) 生成了包含 3444 个数据的数据集，其中包含 282 种伯醇和 45 种条件。使用 HTE 数据和 105 个描述符，使用 AutoGluon（开源自动机器学习框架）和 KNIME（开源数据分析平台）执行多标签预测。对于 240 次反应的独立测试（20 种未见醇和 12 种条件的完整矩阵），AutoGluon 和用于产量预测的多标签预测 (AGMP) 表现出色。R 2为0.767，MAE为4.9%。该模型还表明，新生成的描述符（Y/N，反应反应性分类）是与产量预测最相关的描述符，为将 HTE 和 ML 集成到有机合成中提供了新的视角。
• Robins, Morris J.; Wilson, John S.; Sawyer, Lindsay, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1911 - 1920
  作者：Robins, Morris J.、Wilson, John S.、Sawyer, Lindsay、James, Michael N. G.

  DOI：——

  日期：——