di-tert-butyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1356582-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(2,6-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1356582-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 368.43
• InChiKey: UGYOZEYQKJQKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-二甲氧基苯基)肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲氧基苯基取代的 N-杂环卡宾 (NHC)：一系列高电子富有机催化剂

  摘要：

  基于我们最近的发现，与已知的 NHC 相比，2,6-二甲氧基苯基取代的 NHC 在电子中性烯烃的加氢酰化反应中表现出优异的反应性，我们现在报告了四种高电子富电子 2,6-二甲氧基苯基的合成和晶体结构-取代的 NHCs 并显示出由富电子芳基取代基在加氢酰化反应中引起的效率增加。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200408
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以22 %的产率得到di-tert-butyl 1-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化吡咯和吲哚醛的脱磺酰微笑重排

  摘要：

  使用催化方法实现 Smiles 重排为温和条件下的芳基化开辟了新的底物类别。在这里，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化系统，该系统在脱磺酰化 Smiles 过程中接触吲哚和吡咯醛底物。该反应在温和、无过渡金属的条件下进行，并捕获酰基阴离子反应性，用于从容易获得的磺酰胺起始材料合成各种 2-芳酰基吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01089

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。
• Designing N-Heterocyclic Carbenes: Simultaneous Enhancement of Reactivity and Enantioselectivity in the Asymmetric Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Fan Liu、Xavier Bugaut、Michael Schedler、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201106155

  日期：2011.12.23

  Faster, higher, stronger! The N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron‐rich, 2,6‐dimethoxyphenyl‐substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。