<(2R,3S)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>methanol | 171038-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: <(2R,3S)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>methanol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4,6-O-benzylidene-2,3-epoxy-hexan-1,4,6-triol；[(2R,3R)-3-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 171038-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UMCYTZLCUQPGLM-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2R,3S)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(2S,3S)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从简单的烯丙醇立体选择性合成对映体纯的4,5-二羟基-2-烯烃酯

  摘要：

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00554-l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4S)-4,6-(Benzylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 <(2S,3R)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>methanol 、 <(2R,3S)-3-<(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>oxiran-2-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  从简单的烯丙醇立体选择性合成对映体纯的4,5-二羟基-2-烯烃酯

  摘要：

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00554-l

文献信息

• Synthesis of 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-d-ribo-hexopyranose, a component of the esperamicin oligosaccharide
  作者：François-Yves Dupradeau、Jacques Prandi、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00059-h

  日期：1995.3

  Two synthetic approaches to 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-D-ribo pyranose, a component of the oligosaccharide of esperamicins are described. An asymmetric synthesis, starting from the propargylic alcohol dimer, relies on the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxy alcohols. The other synthesis is based on stereocontrolled transformations of a readily available sugar precursor, D-galactose.
• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-dihydroxy-2-alkene esters from simple allylic alcohols
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00554-l

  日期：1995.8

  A general stereoselective synthesis of 4.5-dihydroxy-2-alkene esters is developed using the photo-induced rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones. Starting with readily available enantiopure allylic alcohols that contain a chiral center at C4, i.e. a protected secondary alcohol function, a neighboring stereogenic center is introduced by irradiation of the mentioned diazo ketones. The configuration

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。