Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ester | 74215-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74215-12-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃SSi
• 分子量: 296.462
• InChiKey: FDKWSEMLRPMYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ester 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 trimethyl(1-trimethylsilylpenta-2,3-dien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Préparation d'allènes α-triméthysilylés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71402-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  镧催化炔丙底物与格氏试剂的立体定向交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02600

文献信息

• Selective Propargylation of Diaryl Azo Compounds Using Metallic Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Toshihiko Heima、Kana Watanabe、Shun Haeno

  DOI：10.1055/s-0040-1706414

  日期：2020.11

  γ-disubstituted propargylic tosylates was achieved by using metallic barium as the promoter. Various propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively synthesized from the corresponding propargylic tosylates and azobenzenes (diaryldiazenes). The thus-obtained propargylic hydrazines were further efficiently converted into propargylic amines by reductive N–N bond cleavage. Benzidine rearrangement of the propargylic

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。
• MONTURY M.; PSAUME B.; GORE J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 163-166
  作者：MONTURY M.、 PSAUME B.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——