methyl phenyl sulfide α-carbanion | 56819-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl phenyl sulfide α-carbanion
• CAS: 56819-74-0
• 化学式: C₇H₇S
• 分子量: 123.199
• InChiKey: PEMPHSBMOQBION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenyl sulfide α-carbanion 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 三乙烯二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-phenyl butanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743

文献信息

• Rections of organic anions
  作者：Stanisa̵w Ostrowski、Mieczysa̵w Ma̧kosza

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87210-9

  日期：1989.5

  Attempts to perform the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in highly electrophilic η6-arenetricarbonylchromium(0) π-complexes failed. Reasons for this unexpected failure are discussed.

  尝试执行在高度亲电η氢的替代亲核取代6 -arenetricarbonylchromium（0）π络合物失败。讨论了此意外失败的原因。
• A NOVEL METHOD FOR CYCLOPENTANNELATION USING REGIOSELECTIVE ACYLATION OF ALLYLIC SULFIDES VIA α-SILYL INTERMEDIATES
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato、Kumiko Kotsuji

  DOI：10.1246/cl.1986.743

  日期：1986.5.5

  An aluminum chloride-catalyzed reaction of 1-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexene, readily obtainable from cyclohexanone, with acid chlorides in dichloromethane underwent a regioselective acylation at the γ-Position of the allylic system to give γ-acyl enol thioethers in good yields. Heating of these enol thioethers with an equimolar amount of p-toluenesulfonic acid produced 2-cyclopentenone

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。