1-Phenyl-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1) | 21440-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 1-phenyl-3-tosylprop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-phenyl-；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 21440-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: GFLHDELDXSPARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-113.5 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-p-toluolsulfonyl-propen-(2)-on-(1) 在 dimethylamine borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吖啶橙
  参考文献：
  名称：

  不饱和和卤化γ-羟基砜；代表性和反应性

  摘要：

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181102

文献信息

• Carbene Catalyzed Access to 3,6‐Disubstituted <i>α</i> ‐Pyrones via Michael Addition/Lactonization/Elimination Cascade
  作者：Anil Kumar Khatana、Vikram Singh、Manoj Kumar Gupta、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100760

  日期：2021.11.9

  metal-free access to 3,6-disubstituted α-pyrones from α-chloro aldehydes and β-tosyl enones is reported. The reactions proceed via the Michael addition/lactonization/elimination cascade. The regioselective addition of NHC-bound enolates/homoenolates to the enones bearing a bulkier functionality such as tosyl group at the β-position has remained challenging. The 3,6-disubstituted α-pyrones could be converted

  报道了第一个从α-氯醛和β-甲苯磺酰基烯酮直接无过渡金属获得 3,6-二取代α-吡喃酮的方法。反应通过迈克尔加成/内酯化/消除级联进行。将 NHC 结合的烯醇化物/同烯醇化物区域选择性地添加到具有更大官能团（例如β位的甲苯磺酰基）的烯酮中仍然具有挑战性。3,6-二取代的α-吡喃酮可以通过简单的方法转化为有价值的产品，如1,2,3,4-四取代苯、1,4-二取代萘以及蒽和6,13-​​二取代二氢乙烯并五苯。手术。
• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolar Reagents to Bifunctional Olefins in the Presence of Chloramine-T (CAT)
  作者：V. Padmavathi、R. P. Sumathi、N. Chandrasekhar Babu、D. Bhaskar

  DOI：10.1039/a904623b

  日期：——

  2-Pyrazolines and 2-isoxazolines are prepared by the reaction of araldehyde hydrazones and araldoximes with bifunctional olefins in the presence of chloramine-T, which also functions as a reagent for aromatization of the former.

  2-吡唑啉和2-异恶唑啉是在氯胺-T的存在下，通过使芳醛和芳醛肟与双官能烯烃反应制得的，后者还用作前者的芳构化试剂。
• Kloosterziel; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 361,368
  作者：Kloosterziel、Backer

  DOI：——

  日期：——