1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-phenylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: N-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethylidene]amino]aniline
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂
• 分子量: 306.794
• InChiKey: OXGICSFZAGVGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-phenylhydrazine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的氧化性直接胺化CN键形成：1H-吲唑的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的氧化性C-N键形成，用于从易得的芳基hydr酮合成1 H-吲唑。该反应可耐受各种官能团并且具有广泛的底物范围。此外，该方法是在温和条件下快速制备取代的1 H-吲唑的相对绿色可靠方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2839
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极子和硼酸的无过渡金属偶联作为CC键形成的可持续方法。

  摘要：

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202001590

文献信息

• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• Divergent Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles from Hydrazones<i>via</i>Iodine-Mediated Intramolecular Aryl and<i>sp</i>³C-H Amination
  作者：Wei Wei、Zhen Wang、Xikang Yang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700824

  日期：2017.10.4

  by condensation of hydrazines with the corresponding ketones. In the presence of potassium iodide, I2-mediated oxidative cyclization of diaryl and tert-butyl aryl ketone hydrazones produced 1H-indazoles via direct aryl C–H amination. Under similar reaction conditions, primary and secondary alkyl ketone hydrazones were transformed into 1H-pyrazole products in a reaction involving sp3 C–H amination. This

  molecular原子的分子内CH胺的发散已被开发出来，采用分子碘（I 2）作为唯一氧化剂。通过肼与相应的酮的缩合可以容易地获得所需的底物。在碘化钾存在下，二芳基和叔丁基芳基酮aryl的I 2介导的氧化环化反应通过直接芳基CH胺化反应生成1 H-吲唑。在相似的反应条件下，伯和仲烷基酮在涉及sp 3的反应中转化为1 H-吡唑产物。C–H胺化。这种合成方法不涉及过渡金属，并且操作简单，可以高效，可扩展地轻松获得吲唑和吡唑衍生物。
• Synthesis of Indazoles and Azaindazoles by Intramolecular Aerobic Oxidative CN Coupling under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jiantao Hu、Huacheng Xu、Pengju Nie、Xiaobo Xie、Zongxiu Nie、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201304923

  日期：2014.4.1

  A transition‐metal‐free oxidative CN coupling method has been developed for the synthesis of 1H‐azaindazoles and 1H‐indazoles from easily accessible hydrazones. The procedure uses TEMPO, a basic additive, and dioxygen gas as the terminal oxidant. This reaction demonstrates better reactivity, functional group tolerance, and broader scope than comparable metal catalyzed reactions.

  过渡金属-自由氧化Ç  N个耦合方法已为1的合成开发ħ -azaindazoles 1个ħ从容易获得腙-indazoles。该程序使用TEMPO（一种碱性添加剂）和双氧气体作为终端氧化剂。与可比的金属催化反应相比，该反应显示出更好的反应性，官能团耐受性和更宽的范围。
• Visible-light-induced [3+3] cycloaddition reaction of phenol and hydrazone to access 1,3,4-oxadiazines scaffolds
  作者：Xuebin Qiao、Yu Han、Sijun Huang、Yanyang Sun、Chunyu Wang、Zhi Wang、Fengxi Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114156

  日期：2024.5

  In this study, we present a novel photocatalytic-mediated approach for facilitating the [3 + 3] oxidative cycloaddition reaction of phenols and hydrazones. By utilizing visible light irradiation, this reaction is executed in an efficient, mild, and eco-friendly manner, without requiring any oxidants or additives. The versatility of this method is evidenced by the successful synthesis of 1,3,4-oxadiazine

  在这项研究中，我们提出了一种新的光催化介导的方法，用于促进酚和腙的[3 + 3]氧化环加成反应。通过利用可见光照射，该反应以高效、温和且环保的方式进行，不需要任何氧化剂或添加剂。该方法的多功能性通过以令人满意的收率成功合成具有各种取代基的1,3,4-恶二嗪衍生物得到证明。此外，通过受控实验和密度泛函理论计算（DFT）阐明了反应的可能机制。
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.