3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine | 60717-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine
• 英文别名: 3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylideneamine；2-amino-3,5-diphenyl-[1,3,4]thiadiazolium betaine；2-Amino-3,5-diphenyl-[1,3,4]thiadiazolium-betain；3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2-imine
• CAS: 60717-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• 分子量: 253.327
• InChiKey: MZNQVEADJKULGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(3,5-diphenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-yliden)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 147,155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzylidene-1-phenylhydrazinecarbonothioyl)cinnamamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰异硫氰酸酯的分子间环化：嘧啶、三嗪和三唑候选物的新合成条目

  摘要：

  摘要报道了合成吖嗪和唑环系统的有效且简便的方案。而肉桂酰异硫氰酸酯与含有 N-亲核试剂的化合物（即对氨基苯酚 (2)、N1-苯基苯-1,4-二胺 (5) 和对氨基苯乙酮 (8)）的反应耐受硫脲衍生物 3、6 和9、分别。后一种化合物在用 EtONa 处理后进行分子内环化，分别以中等产率（74-79%）得到嘧啶硫酮 4、7 和 10。化合物9在与NaOH和苯甲醛反应后发生分子内环化和缩合，得到嘧啶硫酮12。通过杂烯1与2,4-二硝基苯肼13和腙18反应分别得到硫缩氨基脲14和19。化合物14分别在室温和回流温度下与EtONa反应生成嘧啶硫酮15和三嗪衍生物17。最后，硫脲衍生物 19 与 EtONa、Br2/AcOH 和 Pb(OAc)2 进行碱介导和氧化环化，分别得到噻二唑 20、苯并噻唑并三唑 21 和三唑硫酮 22 衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1422522

文献信息

• A Mechanistic Study on the Reaction of Iminothiadiazolines with Activated Acetylenes: Competitive Pathway through Hypervalent Sulfurane and Zwitterion
  作者：Yohsuke Yamamoto、Tohru Tsuchiya、Masahide Ochiumi、Shin-ichi Arai、Naoki Inamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.62.211

  日期：1989.1

  The reaction of 3-aryl-5-benzoyl-2-imino-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (6) with dimethyl acetylenedicarboxylate (4b) gave the corresponding thiazole (8) and benzoyl cyanide through sulfurane (B) by 1,3-dipolar cycloaddition and cis- (9) and trans-vinyl (10) compounds through zwitterion (C) by simple addition. Two types of addition reactions competed each other and the ratio of the two [R=B/C] depended solely on the solvent polarity (ET). Dibenzoylacetylene behaved similarly. Several iminothiazolines and iminothiadiazolines reacted with activated acetylenes and the selectivity for the two types of addition reactions for each system was shown to be affected by quite subtle balance of electron-withdrawing ability of each heterocycle.

  3- 芳基-5-苯甲酰基-2-亚氨基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（6）与乙炔二甲酸二甲酯（4b）通过 1,3-两极环加成反应（B）得到相应的噻唑（8）和苯甲酰基氰，通过简单加成反应（C）得到顺式（9）和反式乙烯基（10）化合物。两种加成反应相互竞争，两者的比例[R=B/C]完全取决于溶剂的极性（ET）。二苯甲酰基乙炔也有类似的表现。一些亚氨基噻唑和亚氨基噻二唑与活化的乙炔发生反应，结果表明，每个体系的两种加成反应的选择性受到每个杂环的电子吸收能力的微妙平衡的影响。
• Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 169 - 180
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition-elimination reactions of iminothiadiazolines with acetylenes: hypervalent sulfur intermediates
  作者：Kin-ya Akiba、Tohru Tsuchiya、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92950-2

  日期：1976.5
• WOLKOFF P.; NEMETH S. T.; GIBSON M. S., CAN. J. CHEM. <CJCH-A6>, 1975, 53, NO 21, 3211-3215
  作者：WOLKOFF P.、 NEMETH S. T.、 GIBSON M. S.

  DOI：——

  日期：——