(Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-[(naphthalen-2-yl)amino]acrylate | 1476035-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-[(naphthalen-2-yl)amino]acrylate
• CAS: 1476035-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: FYHCWLOBPLQIII-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-[(naphthalen-2-yl)amino]acrylate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到methyl 3H-benz[e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-[(naphthalen-2-yl)amino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮环化碘介导的吲哚和 3-二甲氨基吲哚的一锅法合成

  摘要：

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.138