3-(4'-bromophenyl)-2H-1,4-benzothiazine | 19195-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4'-bromophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-2H-1,4-benzothiazine；3-(4-bromophenyl)-2H-1,4-benzthiazine；3-(4-bromo-phenyl)-2H-benzo[1,4]thiazine；3-(p-Bromphenyl)-2H-1,4-benzothiazin；3-(p-Bromphenyl)-2H-1,4-benzthiazin
• CAS: 19195-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: APQFMGFLOSZLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-bromophenyl)-2H-1,4-benzothiazine 在 硫脲-S,S-二氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  喹啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪转移氢化的有机催化方法

  摘要：

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2061-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 kaolin-OSO₃H 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到3-(4'-bromophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性纳米高岭土作为多相催化剂在高效合成喹喔啉和苯并噻嗪中的应用

  摘要：

  摘要 Kaolin-OSO 3 H 可有效催化 2-氨基苯硫醇或苯-1,2-二胺和 2-溴-1-芳基-乙酮缩合，以良好的收率生成喹喔啉和苯并噻嗪衍生物。硫酸改性纳米高岭土的合成方法简单、成本低。本方法还具有产率好至极好、反应时间短、操作简单、催化剂天然绿色等优点。

  DOI：

  10.1080/24701556.2022.2078365

文献信息

• Conversion of bis(o-nitrophenyl)disulfides to heterocycles containing sulfur and nitrogen by the action of samarium diiodide
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.1025

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)disulfides 1 with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of S–S bonds as well as the formation of the active intermediates 2. The intermediates 2 reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or anhydrides, α-bromoketones, and α,β-unsaturated ketones at room temperature to afford the desired benzothiazolines 3, benzothiazoles

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Synthesis and stereochemistry of Δ^2,2′-bi-(2H-1,4-benzothiazine) derivatives. Crystal structures of cis- and trans-Δ^2,2′-bi-(3-p-bromophenyl-2H-1,4-benzothiazine)
  作者：F. Giordano、L. Mazzarella、G. Prota、C. Santacroce、D. Sica

  DOI：10.1039/j39710002610

  日期：——

  isomers has been explained in terms of the molecular structures of the cis- and trans- isomers of the 3-p-bromophenyl derivative (IIa) which were determined by three-dimensional X-ray analysis. The cis-isomer crystallizes in space group P, with Z= 2, in a unit cell of dimensions a= 10·18, b= 12·90, c= 10·65 Å, α= 113° 56′, β= 95° 57′, γ= 103° 5′. Crystals of the trans-isomer are monoclinic, space group

  Δ 2,2' -Bi-（2 ħ -1,4-苯并噻嗪）衍生物（II）制备了相应的3-取代的2-氧化ħ -1,4-苯并噻嗪（I）通过使用氯醌作为脱氢代理人。该反应提供了（II）的顺式和反式异构体，它们甚至在室温下也易于在溶液中相互转化。异构体的理化性质比较表明，尽管在3-和3'-位存在大量的取代基，但室温下的主要异构体仍具有顺式构型。几何异构体的相对稳定性已根据顺式和反式的分子结构进行了解释。通过三维X射线分析确定了3-对-溴苯基衍生物（IIa）的反式异构体。该顺式-异构体结晶，空间群P，与Ž = 2，在尺寸的单元电池一个= 10·18，b = 12·90，C ^ = 10·65埃，α= 113°56'，β= 95 °57'，γ= 103°5'。该晶体的反式-异构体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž在尺寸的晶胞= 2，一个= 7·057，b = 12·70，Ç= 14·04Å，β= 10
• Bioglycerol-Based Sulfonic Acid-Functionalized Carbon Catalyst as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3- Substituted-2<i>H</i>-1,4-Benzothiazines
  作者：Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2013.765873

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines by using bioglycerol-based sulfonic acid-functionalized carbon catalyst, devoid of corrosive acidic and basic reagents. The developed method has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and a recyclable catalyst.