3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨基-苯并吡喃-7-胺 | 17754-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨基-苯并吡喃-7-胺
• 中文别名: 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨基-色烯-7-胺；3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨-2H-1-苯并吡喃-7-胺
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-imino-2H-chromen-7-amine
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-7-amine, 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-imino-；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-iminochromen-7-amine
• CAS: 17754-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O
• 分子量: 332.405
• InChiKey: OPJVECATCLMTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨基-苯并吡喃-7-胺 在 哌啶 、 对硝基苯甲醛 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 香豆素 7
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并咪唑-2-基）-2-亚氨基香豆素与芳香醛反应的新颖方面

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000028630.64934.8c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二乙基-2-亚氨基-苯并吡喃-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Iminocoumarin Derivatives: Synthesis, Spectroscopic and Computational Studies

  摘要：

  从3-苯并咪唑取代香豆素和不同芳香醛合成了三种具有高量子产率的新型亚氨基香豆素衍生物。通过UV-可见光谱和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成化合物的光物理行为。这些化合物在450nm左右显示最大吸收峰,在500nm左右显示最大发射峰。这些化合物在二氯甲烷和氯仿中的量子产率大于0.90。化合物的吸收、发射和量子产率依赖于溶剂�极性。除了强烈的吸收外,这些化合物在研究的溶剂中还显示肩峰吸收。溶剂极性图揭示了合成分子中从给体到受体的电荷转移过程。密度泛函理论和含时密度泛函理论计算被用来更好地理解染料的结构、分子、电子和光物理参数。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析对染料进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1648-4

文献信息

• Articles Comprising Benzopyran Colorants, Method Of Manufacture, And Method Of Use
  申请人：Chauhan B. Yogendrasinh

  公开号：US20070238817A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  An article comprising the compound of Formula (I) wherein X is hydrogen or a radical of Formula (II), R 1 independently at each occurrence is a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 10 cycloaliphatic radical, or a C 3 -C 10 aromatic radical; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently at each occurrence a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical, or a C 6 -C 20 aromatic radical; and “n”, “q”, and “p” are each independently integers having a value of 0 to 3, and “m” is an integer having a value of 0 to 4.

  一篇包括化合物Formula (I)的文章，其中X是氢或Formula (II)的基团，R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C10环脂基或C3-C10芳香基；R2、R3、R4和R5在每次出现时独立地是卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20脂肪基、C3-C20环脂基或C6-C20芳香基；而“n”、“q”和“p”分别是独立的整数，取值范围为0到3，“m”是一个整数，取值范围为0到4。
• Synthesis of fluorescent cationic coumarin dyes with rigid molecular structures to improve lightfastness and their related modacrylic dyed fibers
  作者：Raju Penthala、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109294

  日期：2021.6

  modacrylic fibers with these dyes using a traditional cationic dyeing process. The effect of pH on the absorption spectra and dye bath exhaustion were also studied. The dyeing results showed that all the dyes exhibited obvious fluorescence effects. Based on the luminance factor (β), and photostability behavior, the synthesized dyes can hopefully be applied in high-visibility, fluorescent, yellow warning textiles

  在这项研究中，三种新颖的阳离子，荧光，香豆素染料（6a，6b和6c合成了具有刚性分子结构的）并通过光谱研究对其进行了表征。在乙醇和DMF溶剂中研究了这些染料的光化学行为（紫外线）。与市售染料（碱性黄40）相比，合成染料在这些溶剂中显示出良好的光稳定性。使用传统的阳离子染色工艺对变性腈纶纤维进行了这些染料的染色实验。还研究了pH对吸收光谱和染浴消耗的影响。染色结果表明，所有染料均表现出明显的荧光作用。基于亮度因子（β）和光稳定性，合成的染料有望应用于具有较高耐光性的高可见度，荧光，黄色警告纺织品。
• A Novel Colorimetric and Fluorescent pH Sensor Derived from Iminocoumarin and Thiophene-Carboxaldehyde
  作者：Hongqi Li、Jian Guo、Xuebin Zhang、Zhen Chen

  DOI：10.1002/hc.21049

  日期：2012.11

  A novel colorimetric and fluorescent pH sensor derived from iminocoumarin and thiophene-carboxaldehyde was designed and synthesized. The structures of the dye and related compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. Color change from green to yellow of the new sensor solution in ethanol–water with the decrease in the pH value from 7 to 2 was observed by the naked eye. Under

  设计并合成了一种源自亚氨基香豆素和噻吩-甲醛的新型比色和荧光 pH 传感器。染料和相关化合物的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR 和质谱进行表征。肉眼观察到，随着 pH 值从 7 降低到 2，乙醇-水中的新传感器溶液的颜色从绿色变为黄色。在酸性条件下，传感器的最大荧光发射峰强度随着溶液酸度的降低（pH值从2增加到7）逐渐增加，在pH 6左右达到最大值。在碱性条件下，传感器发射峰的荧光强度在pH≤11.85时没有表现出明显的变化，在pH 13.36时荧光被淬灭，伴随着溶液的绿色变淡。在常见金属阳离子和阴离子存在的情况下，该传感器可用作荧光 pH 探针而不受干扰。
• Fluorescent boron(iii) iminocoumarins (Boricos)
  作者：Denis Frath、Arnaud Poirel、Gilles Ulrich、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3cc41555d

  日期：——

  Complexation of iminocoumarin derivatives with BF3·OEt2 provides novel N⁁N boron(III) dyes exhibiting high absorption coefficients and quantum yields as great as 81%. The excellent chemical stability of these dyes enables the grafting of Boranil or Bodipy units to give derivatives in which the Borico subunit can act either as an energy acceptor or as an antenna for a red emitting fluorophore.

  亚氨基香豆素衍生物与 BF3-OEt2 的络合提供了新型 N⁁N硼（III）染料，具有很高的吸收系数和高达 81% 的量子产率。由于这些染料具有出色的化学稳定性，因此可以接枝 Boranil 或 Bodipy 单元，从而得到 Borico 亚单元可以作为能量接受体或红色发射荧光团天线的衍生物。
• Benzazole Substituted Iminocoumarins as Potential Antioxidants with Antiproliferative Activity
  作者：Nataša Perin、Maja Cindrić、Peter Vervaeke、Sandra Liekens、Tomislav Mašek、Kristina Starčević、Marijana Hranjec

  DOI：10.2174/1573406416666191218101427

  日期：2020.12.29

  which include a wide range of versatile biological activities as well as excellent spectroscopic characteristics thus offering their potential application in many research fields. Objective: The prepared iminocoumarins were synthesized to evaluate their antioxidative potential by using ABTS and FRAP assays and in vitro antiproliferative activity.

  背景：苯并唑和香豆素衍生物是药物化学中最优先的杂环亚结构之一，具有众所周知的生物学特征，其中包括广泛的多种生物活性以及出色的光谱特性，因此在许多研究领域中都具有潜在的应用前景。 目的：合成的亚氨基香豆素通过ABTS和FRAP试验评估其抗氧化能力，并具有体外抗增殖活性。