3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)iminochromen-7-amine | 51347-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)iminochromen-7-amine
• CAS: 51347-33-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₂
• 分子量: 438.529
• InChiKey: OMGRDUOZRGKVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)iminochromen-7-amine 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent boron(iii) iminocoumarins (Boricos)

  摘要：

  亚氨基香豆素衍生物与 BF3-OEt2 的络合提供了新型 N⁁N硼（III）染料，具有很高的吸收系数和高达 81% 的量子产率。由于这些染料具有出色的化学稳定性，因此可以接枝 Boranil 或 Bodipy 单元，从而得到 Borico 亚单元可以作为能量接受体或红色发射荧光团天线的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41555d
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)iminochromen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent boron(iii) iminocoumarins (Boricos)

  摘要：

  亚氨基香豆素衍生物与 BF3-OEt2 的络合提供了新型 N⁁N硼（III）染料，具有很高的吸收系数和高达 81% 的量子产率。由于这些染料具有出色的化学稳定性，因此可以接枝 Boranil 或 Bodipy 单元，从而得到 Borico 亚单元可以作为能量接受体或红色发射荧光团天线的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41555d

文献信息

• Construction of red-emitting iminocoumarin-based fluorescent borate complexes with a large Stokes shift
  作者：Xiaojie Ren、Man Guo、Junyi Gong、Yun Zhang、Lei Yang、Xingjiang Liu、Xiangzhi Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108007

  日期：2020.2

  Tetra-hydro-quinoxaline (THQ) moiety was used as the electron donor in the construction of a series of red-emitting iminocoumarin-based borate dyes with good fluorescent quantum yields, large Stokes shifts and long-wavelength emissions. These dyes could stain cells and image zebrafish with good performance.
• Fluorescent boron(iii) iminocoumarins (Boricos)
  作者：Denis Frath、Arnaud Poirel、Gilles Ulrich、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3cc41555d

  日期：——

  Complexation of iminocoumarin derivatives with BF3·OEt2 provides novel N⁁N boron(III) dyes exhibiting high absorption coefficients and quantum yields as great as 81%. The excellent chemical stability of these dyes enables the grafting of Boranil or Bodipy units to give derivatives in which the Borico subunit can act either as an energy acceptor or as an antenna for a red emitting fluorophore.

  亚氨基香豆素衍生物与 BF3-OEt2 的络合提供了新型 N⁁N硼（III）染料，具有很高的吸收系数和高达 81% 的量子产率。由于这些染料具有出色的化学稳定性，因此可以接枝 Boranil 或 Bodipy 单元，从而得到 Borico 亚单元可以作为能量接受体或红色发射荧光团天线的衍生物。