3-hydroxy-tetrahydropyran-4-one | 72250-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-one；3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-4-on；3-Hydroxytetrahydro-4H-pyran-4-on；3-Hydroxy-γ-pyron；3-hydroxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one；3-hydroxyoxan-4-one
• CAS: 72250-01-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: AONISXKJRMECRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  50-54 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-tetrahydropyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-piperidin-4-yl-3,4a,5,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SELECTIVE CCR2 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SÉLECTIFS DE CCR2

  摘要：

  本发明涉及用于治疗疾病和病症的新型选择性CCR2（CC化学因子受体2）拮抗剂，尤其是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）以及疼痛的药物。

  公开号：

  WO2012171863A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationship of novel CCR2 antagonists

  摘要：

  A series of novel 1-aminocyclopentyl-3-carboxyamides incorporating substituted tetrahydropyran moieties have been synthesized and subsequently evaluated for their antagonistic activity against the human CCR2 receptor. Among them analog 59 was found to posses potent antagonistic activity. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.050

文献信息

• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• [EN] NEW SELECTIVE CCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES SÉLECTIFS DE CCR2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012171863A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to novel and selective antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD as well as pain.

  本发明涉及用于治疗疾病和病症的新型选择性CCR2（CC化学因子受体2）拮抗剂，尤其是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）以及疼痛的药物。
• Catalytic Enantioselective Transannular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Raquel Mato、Rubén Manzano、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Uxue Uria、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/jacs.9b03679

  日期：2019.6.19

  Catalytic and enantioselective approaches to transannular reactions are very limited and mostly are based on chiral Lewis acid catalyzed pericyclic reactions. In this report, we present an efficient and straightforward methodology to access bicyclic carbo- and heterocyclic scaffolds combining different ring sizes through transannular Morita-Baylis-Hillman reaction catalyzed by a chiral enantiopure

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，
• Borsche, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2544
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• SATO KIKUMASA; ADACHI HIROYUKI; IWAKI TAKASHI; OHASHI MASAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 7, 1806-1810
  作者：SATO KIKUMASA、 ADACHI HIROYUKI、 IWAKI TAKASHI、 OHASHI MASAO

  DOI：——

  日期：——