5-Phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-ol | 422507-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 422507-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: OZWVBAKVQWQIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到phenyl((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过epi离子环化对未活化的苯进行高度立体选择性的弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02173-6
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过epi离子环化对未活化的苯进行高度立体选择性的弗里德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02173-6

文献信息

• Highly stereoselective Friedel–Crafts alkylations of unactivated benzenes by episulfonium ion cyclizations
  作者：Bruce P Branchaud、Heather S Blanchette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02173-6

  日期：2002.1

  Intermolecular additions of highly enantiomerically enriched episulfonium ions onto activated benzene rings are known to accomplish chiral Friedel–Crafts alkylations. Unactivated benzenes are either unreactive or can give low stereoselectivities. Intramolecular cyclizations should be faster than intermolecular additions; thus, cyclization reactions should be able to avoid undesired episulfonium ion

  在活性苯环上分子间添加高度对映体富集的epi硫离子可完成手性Friedel-Crafts烷基化反应。未活化的苯要么不反应，要么会降低立体选择性。分子内环化应比分子间加成更快。因此，环化反应应能够避免不希望的epi硫离子外消旋作用。此处报道的工作证明了这一假设，并证明了对映体富集的epi磺酸盐在未活化的苯环上的环化反应具有很高的立体选择性。