(S) (+)-N-tosyl-2-aminobutanol | 79514-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S) (+)-N-tosyl-2-aminobutanol
• 英文别名: (S)-N-tosyl-2-amino-1-butanol；(S)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzene-sulfonamide；2-(Tosylamino)butan-1-ol；N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 79514-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00458993
• 分子量: 243.327
• InChiKey: LJSHGNALHZTWHB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) (+)-N-tosyl-2-aminobutanol 在 甲烷磺酸 、 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (-)-(2R)-2-{(2S,4S)-4-ethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-yl}-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Metachromin A 的首次对映选择性全合成

  摘要：

  来自 Hippospongia metachromia 的抗肿瘤剂 (-)-metachromin A (1) 以对映体纯形式合成，总产率为 13%。提出了使用 2-烷氧基-3-磺酰基-1,3-恶唑烷作为手性二噻吩等价物的不同异色胺的一般收敛合成策略。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<647::aid-ejoc647>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S) (+)-N-tosyl-2-aminobutanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和区域选择性钯 (II) 催化 (Aza-) 烯醇的双氧化反应

  摘要：

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109312

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• New isoxazolidine-based chiral auxiliaries for asymmetric syntheses
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Guo-qiang Wang、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00580-7

  日期：1997.5

  New chiral auxiliaries based on the bicyclic-isoxazolidine skeleton, 3-oxa-2,7-diazabicylo[3,3,0]octane derivatives, were synthesized in 60–80% overall yields from amino acids. Asymmetric alkylation and boron aldol reaction using the auxiliaries proceeded with high selectivities. “Carboxylic amide” has been used for the asymmetric boron-mediated aldol reaction for the first time.

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。
• N-7 SUBSTITUTED PURINE AND PYRAZOLOPYRIMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20110086840A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Y 1 and Y 2 and D have the meaning described herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、Y1和Y2以及D具有本文所描述的含义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20100069357A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  本发明涉及I式化合物，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，其对调节PIKK相关激酶信号传导，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号通路失调介导的疾病（例如癌症）具有用处。
• N-7 substituted purine and pyrazolopyrimine compounds, compositions and methods of use
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US08828990B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  The present invention relates to compounds of Formula I: wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, A4, Y1 and Y2 and D have the meaning described herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and therapeutic uses thereof.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，A1，A2，A3，A4，Y1和Y2以及D具有本文所述的含义。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物和其治疗用途。