1-methyl-2-thiophenylnaphthalene | 93322-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-thiophenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(phenylsulfanyl)naphthalene；1-methyl-2-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 93322-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: PVIXUCCJWAPRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-thiophenylnaphthalene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)-1-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Butyllithium-Induced Rearrangement of Methylnaphthyl Phenyl Sulfones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a029
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-胺 在 dibromonickel;(2-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane 、 copper(I) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-methyl-2-thiophenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  噻吩用作苯并炔的陷阱。3.二芳基硫醚与偶极中间体的作用。

  摘要：

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，

  DOI：

  10.1021/jo0265176

文献信息

• Thiophenes as Traps for Benzyne. 3. Diaryl Sulfides and the Role of Dipolar Intermediates
  作者：Manfred G. Reinecke、Dario Del Mazza、Marcus Obeng

  DOI：10.1021/jo0265176

  日期：2003.1.1

  mechanisms of formation. The remaining mechanism involves [4+2]-cycloaddition of benzyne to thiophene or to an S-phenylthiophenium ylide 10 to give the dipolar 2:1 benzyne/thiophene adduct 8 followed by ring-opening. Stevens-like rearrangements of 11, formed from 10 by proton transfer, may also explain the origin of arylated thiophenes such as 12 and 3 found in some reactions of benzynes with thiophene.

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，
• Butyllithium-Induced Rearrangement of Methylnaphthyl Phenyl Sulfones^1,2
  作者：William E. Truce、David C. Hampton

  DOI：10.1021/jo01044a029

  日期：1963.9