N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 66236-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-allyl-4-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2-Allyl-4-chlor-N-tosyl-anilin；N-(4-chloro-2-prop-2-enylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 66236-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: YISINKMZQGYEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到[5-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydroindol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylenes 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-allyl-4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性分子内烯烃胺化/分子间 Heck 型偶联级联

  摘要：

  在一系列乙烯基芳烃存在下，γ-烯基磺酰胺和 δ-烯基磺酰胺的对映选择性铜催化环化通过正式的烯烃 CH 官能化过程产生各种官能化的 2-取代手性氮杂环。证明了该反应在 5-HT(7) 受体拮抗剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja211272v

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes using molecular oxygen as oxidant
  作者：Lu Chen、Xianglin Luo、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s00706-016-1819-2

  日期：2017.5

  AbstractMolecular oxygen as oxidant to promote palladium-catalyzed intramolecular aminoiodination of alkenes has been described. The yields are excellent and show high exo-selectivities with various substrates. Graphical abstract

  摘要已经描述了分子氧作为氧化剂以促进钯催化的烯烃的分子内氨基碘化。产率是极好的，并显示出高的外型与各种基材-selectivities。 图形概要
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Electrophilic Sulfenoamination via Lewis Acid Activation of Disulfides under Aerobic Conditions
  作者：Yang Ni、Honghua Zuo、Yan Li、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01803

  日期：2018.7.20

  The activation of disulfides by Cu(II) salts has been realized, which triggers a highly efficient electrophilic sulfenoamination of alkenes under aerobic conditions. Various sulfenyl N-heterocycles and their Selena counterparts were produced regioselectively, with no competing disulfidation products detected. Mechanistic studies suggest a profound influence of the counterions on the Lewis acidic copper

  已经实现了Cu（II）盐对二硫化物的活化，这在有氧条件下引发了烯烃的高效亲电磺酰胺化。选择性地产生了各种亚硫基N-杂环及其Selena对应物，未检测到竞争性二硫键产物。机理研究表明，抗衡离子对路易斯酸性铜中心具有深远的影响，以及氧和DMSO作为这些环化过程中的助氧化剂的重要作用。
• Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Peter H. Fuller、Jin-Woo Kim、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja806585m

  日期：2008.12.31

  methyleneoxy-functionalized dihydroindolines and pyrrolidines. Tetramethylaminopyridyl radical (TEMPO) serves as both the source of the oxygen and the stoichiometric oxidant. These reactions are catalyzed by copper(II) triflate, complexed with (4S,5R)-Bis-Phbox. The unprotected aminoalcohols can be obtained by sequential dissolving metal reductions of the N-S and O-N bonds.

  本文报道了铜催化的烯烃的对映选择性分子内氨基氧化。这是对映选择性分子内烯烃氨基氧化过程的第一份报告。N-Arylsulfonyl-2-allylanilines 和 4-pentenylarylsulfonamides 以高产率和良好的对映选择性环化，提供新的手性亚甲氧基官能化二氢二氢吲哚和吡咯烷。四甲基氨基吡啶基（TEMPO）既是氧源又是化学计量氧化剂。这些反应由与 (4S,5R)-Bis-Phbox 络合的三氟甲磺酸铜 (II) 催化。未保护的氨基醇可以通过连续溶解 NS 和 ON 键的金属还原来获得。
• Copper-catalyzed radical cascade cyclization for the synthesis of phosphorated indolines
  作者：Hong-Yu Zhang、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc10267c

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of various phosphorated indolinesviaa copper-catalyzed radical cascade cyclization reaction has been developed.

  一种新颖且便利的方法已经开发出来，通过铜催化的自由基级联环化反应合成各种磷酸化吲哚。