2-(phenylthiomethyl)-1,3-butadiene | 84369-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthiomethyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Methylidenebut-3-enylsulfanylbenzene；2-methylidenebut-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 84369-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: ZKLPUFRKDPIIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthiomethyl)-1,3-butadiene 在 Amberlyst A-21 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-Methyl-1-(1-nitro-4-phenylsulfanylmethyl-cyclohex-3-enyl)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  形式合成（±）-α-雪松烯的新方法

  摘要：

  一种串联自由基环化，其通过加成/消除机构进行，已经被应用到norcedrenone的合成7，为（±）-α-柏木烯的合成的前体8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60492-6
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-chloromethyl-4-(4-chlorophenoxy)-1-butene 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(phenylthiomethyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2-氯甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯作为功能化异戊二烯单元。一种电化学制备和一些反应

  摘要：

  3-氯-2-氯甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯 (1) 通过 1-(4-氯苯氧基)-3-甲基-2-的电氧化双烯型氯化以 72% 的收率制备丁烯。在酸（HCl、H2SO4、H3PO4 等）存在下，在室温下在二氯甲烷和水的两层溶剂系统中进行电解。3-氯-2-甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯或1分别被选择性地制备，分别在4或10 F/mol的电流通过后使用铂箔作为未分割电池中的电极。相关的 3-甲基-2-丁烯基衍生物 2b 和 2c 的类似电解提供了烯型产物，3-氯-2-甲基-4-苄氧基-1-丁烯和 4-氯-1-乙炔基-1，分别为 5-二甲基-5-己烯基乙酸酯。相比之下，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1214

文献信息

• 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene as useful reagent for the general synthesis of functionalized 2-substituted 1,3-dienes. Application to the synthesis of (±)-ipsenol
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79227-6

  日期：1993.6

  The reaction of the monolithium derivative of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (2) with bromomethyltrimethylsilane affords the β-silyl sulfone 7. which after nucleophilic substitution followed by fluoride induced β-elimination of tosyltrimethylsilane gives 2-substituted conjugated dienes 1. When compounds 7 reacts first with zinc in the presence of isovaleraldehyde and then with tetrabutylammonium fluoride

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（2）的单锂衍生物与溴甲基三甲基硅烷的反应得到β-​​甲硅烷基砜7。亲核取代后，氟化物诱导的甲苯磺酰基三甲基硅烷的β-消除，得到2-取代的共轭二烯1。当化合物7首先在异戊醛存在下与锌反应，然后与四丁基氟化铵外消旋艾森醇（10）反应时，将制备树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。
• A general method for the synthesis of 2-alkyl substituted 1,3-dienes starting from 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85650-7

  日期：1994.1

  The alkylation of the monolithium derivative 5 of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (1) with bromo- or iodo-methyltrimethylsilane affords the β-silyl sulfone 7, which after nucleophilic substitution of the chlorine atom followed by β-elimination of tosyltrimethylsilane, promoted by tetrabutylammonium fluoride (TBAF), gives 2-substituted conjugated dienes 6 and the outer-ring diene 14. Racemic ipsenol

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。
• (METH)ACRYLIC RESIN AND METHOD FOR CONTROLLING STRAIN THEREOF
  申请人：Osaka Organic Chemical Industry Ltd.

  公开号：EP3604358A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The purpose of the present invention is to provide a method for manufacturing a polymer having a desired strain. Provided is a method for manufacturing a polymer having a desired strain, said method comprising: a step for polymerizing one or more kinds of starting monomers by irradiating with ultraviolet rays having such an illuminance as to generate the desired strain; and, if required, a step for measuring the strain of the polymers thus formed and selecting a polymer having the desired strain. In one embodiment, provided is a method for determining the illuminance of ultraviolet rays for manufacturing a polymer having a desired strain.

  本发明的目的是提供一种制造具有所需应变的聚合物的方法。本发明提供了一种制造具有所需应变的聚合物的方法，所述方法包括：用具有产生所需应变的照度的紫外线照射一种或多种起始单体，使其聚合的步骤；以及，如果需要，测量由此形成的聚合物的应变并选择具有所需应变的聚合物的步骤。在一个实施方案中，提供了一种确定紫外线照度的方法，用于制造具有所需应变的聚合物。
• Stereoselective synthesis of racemic trichodiene
  作者：R. H. Schlessinger、J. A. Schultz

  DOI：10.1021/jo00151a034

  日期：1983.2