3-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydroisoxazole | 101024-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 101024-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: SEGMAXLOMIGHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(3-Hydroxy-1-phenyl-4-phenylsulfanyl-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger S.; Eyley, Stephen C.; Parsons, Philip J., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 633 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丁-3-烯-1-酮肟 在 iron(II) diacetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂在室温下铁（ii）催化不饱和肟的自由基环化。

  摘要：

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02424g

文献信息

• Intramolecular Chalcogenylation of Isooxazolines Mediated by PhICl2 and Diorganyl Disulfides or Diselenides
  作者：Fengxia Sun、Yunfei Du、Dongke Zhang、Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Zhenyang Yu、Yadong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1719833

  日期：2022.1

  Reactive organosulfenyl chlorides (ArSCl) or selenenyl chlorides (ArSeCl), generated in situ from the reaction of PhICl2 with diorganyl disulfides or diselenides, enable the intramolecular oxidative cyclization/chalcogenylation of β,γ-unsaturated oximes, leading to the formation of a series of chalcogenylated isooxazolines in good to excellent yield.

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。
• 一种3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基磺酸 酯以及类似物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN110669021B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基对甲苯磺酸酯以及类似物的合成方法，属于有机化学技术领域。采用铁(II)催化Koser高价碘试剂(HIRs)促进I‑O键裂解，促进不饱和肟基自由基环化，得到异恶唑啉骨架产物3‑苯基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基磺酸酯。磺酸酯基团作为离去基团，可以进一步转化为多种系列类似物。该方法为合成3‑芳基‑4,5‑二氢异噁唑‑5‑基甲基磺酸酯系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。
• Iodine(<scp>iii</scp>)-mediated intramolecular sulfeno- and selenofunctionalization of β,γ-unsaturated tosyl hydrazones and oximes
  作者：Jing-Miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob02892j

  日期：——

  A cascade radical cyclization/sulfenylation or selenylation of β,γ-unsaturated hydrazones and oximes was realized under mild conditions with phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the sole oxidant, leading to the construction of diversely functionalized heteroatom-containing pyrazoline and isoxazoline derivatives. This metal-free radical process is suggested to encompass a sequential C–N/O and C–S/Se

  在温和条件下，以二乙酸苯基碘（III）为唯一氧化剂，实现了β，γ-不饱和hydr和肟的级联自由基环化/亚磺酰化或硒基化反应，从而构建了功能多样的含杂原子的吡唑啉和异恶唑啉衍生物。建议这种金属自由基过程包括连续的C–N / O和C–S / Se键形成。
• BROWN, R. S.;EYLEY, S. C.;PARSONS, PH. J., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 7, 633-642
  作者：BROWN, R. S.、EYLEY, S. C.、PARSONS, PH. J.

  DOI：——

  日期：——