benzyl (3-chloropropyl)carbamate | 53602-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-chloropropyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-chloropropyl)carbamate
• CAS: 53602-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD24842924
• 分子量: 227.691
• InChiKey: SDZIOSZETONVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-chloropropyl)carbamate 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl N-(3-mercaptopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Repairing the Thiol-Ene Coupling Reaction

  摘要：

  AbstractThiol‐ene coupling (TEC) reactions emerged as one of the most useful processes for coupling different molecular units under reaction mild conditions. However, TEC reactions involving weak CH bonds (allylic and benzylic fragments) are difficult to run and often low yielding. Mechanistic studies demonstrate that hydrogen‐atom transfer processes at allylic and benzylic positions are responsible for the lack of efficiency of the radical‐chain process. These competing reactions cannot be prevented, but reported herein is a method to repair the chain process by running the reaction in the presence of triethylborane and catechol. Under these reaction conditions, a unique repair mechanism leads to an efficient chain reaction, which is demonstrated with a broad range of anomeric O‐allyl sugar derivatives including mono‐, di‐, and tetrasaccharides bearing various functionalities and protecting groups.

  DOI：

  10.1002/anie.201309984
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 benzyl (3-chloropropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成des（±）-Oncinotins

  摘要：

  （±）-Oncinotin（19）是通过关键中间体11和15合成的。通过将合成产物与天然（-）-二十碳五烯酸酯进行比较，发现后者包含由结构20表示的异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570217

文献信息

• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112824398B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类抑制IL‑17A的化合物及其作为免疫调节剂在制备药物中的用途。本发明公开了式I所示的化合物、或其立体异构体在制备抑制IL‑17A类药物中的用途，为临床上筛选和/或制备与IL‑17A活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• Solvent‐free Synthesis and Properties of Functionalized Hydrazines and Bishydrazines as Energetic Ingredients for Propulsion Applications
  作者：John Eymann、Anne Dhenain、Lionel Joucla、Guy Jacob、Emmanuel Lacôte、Chaza Darwich

  DOI：10.1002/asia.202001084

  日期：2020.12.14

  energetic properties as well, namely for propulsion applications. A novel and scalable synthesis has been developed for a new family of bishydrazines, starting from monomethylhydrazine (MMH). This solvent‐free route represents a suitable alternative to the one described in the literature. It was extended to design a new family of unsymmetrical hydrazines bearing various functional groups. A selected

  功能化的肼和双肼是获得较高含氮化合物的有趣且直接的前体。它们还提供结构多样性和有希望的能量特性，即用于推进应用。从一甲基肼（MMH）开始，已经开发了一种新颖且可扩展的合成用于新的联肼家族。这种无溶剂方法是文献中所述方法的一种合适替代方法。它被扩展为设计一个带有各种官能团的不对称肼的新家族。选定的一系列有前途的化合物，经硝化的基团（氨基，肼基或叠氮基官能团）致密化，被认为是一类可能的液体推进剂。确实，通过在双推进剂系统中计算肼的形成热和比冲值，证明了这种肼的积极性。这导致了与MMH / N相当的理论能量表现今天已经在使用2 O 4系统。
• Reaction of N -alkyl azetidines with triphosgene
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.036

  日期：2015.11

  N-Alkyl azetidines react with triphosgene (BTC) following two possible pathways: N-alkyl ring scission or ring cleavage, to give cyclic or acyclic N-carbamoyl chlorides. Predominance of one pathway over the other is governed by the nature of the substituents on the azetidine ring and on the nitrogen atom as well as by the relative stereochemistry of the ring substituents, and is examined in detail

  N-烷基氮杂环丁烷按照以下两种可能的途径与三光气（BTC）反应：N-烷基环断裂或环断裂，以生成环状或无环的N-氨基甲酰氯。一种途径相对于另一种途径的优势由氮杂环丁烷环和氮原子上的取代基的性质以及环取代基的相对立体化学决定，并进行了详细研究。鉴定了某些氮杂环丁烷的优先反应途径，从而导致了新的功能化结构单元，这些基础结构进一步细分为五元或六元尿素或氮杂环丁烷尿素。
• PROTECTED FLUORESCENT REAGENT COMPOUNDS
  申请人：Pacific Biosciences of California, Inc.

  公开号：US20150050659A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Protected fluorescent reagent compounds and their methods of synthesis are provided. The compounds are useful in various fluorescence-based analytical methods, including the analysis of highly multiplexed optical reactions in large numbers at high densities, such as single molecule real time nucleic acid sequencing reactions. The compounds contain fluorescent dye elements, that allow the compounds to be detected with high sensitivity at desirable wavelengths, binding elements, that allow the compounds to be recognized specifically by target biomolecules, and protective shield elements, that decrease undesirable contacts between the fluorescent dye elements and the bound target biomolecules and that therefore decrease photodamage of the bound target biomolecules by the fluorescent dye elements.

  提供了受保护的荧光试剂化合物及其合成方法。这些化合物在各种基于荧光的分析方法中很有用，包括在高密度下对大量高度多重光学反应进行分析，例如单分子实时核酸测序反应。这些化合物包含荧光染料元素，使得这些化合物能够在理想波长下以高灵敏度被检测到，结合元素，使得这些化合物能够被特异性地识别目标生物分子，并且保护盾元素，减少荧光染料元素与结合的目标生物分子之间的不良接触，从而减少荧光染料元素对结合的目标生物分子造成的光损伤。