2-己炔酸,6-碘-,乙基酯 | 116670-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己炔酸,6-碘-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 6-iodo-2-hexynoate
• 英文别名: Ethyl 6-iodohex-2-ynoate
• CAS: 116670-35-0
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: AEPOWHRUFCSOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己炔酸,6-碘-,乙基酯 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-{2-[1-ethoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidin-1-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-hexynoate 在 sodium iodide 作用下， 生成 2-己炔酸,6-碘-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  3-炔氧基-2-吡啶酮的分子内光化学和光加合物异构化为三环β-内酰胺

  摘要：

  3-(5-ethoxycarbonyl-4-pentynyloxy)-2-pyridone 的敏化光反应在 2-pyridone 的 3,4-键上产生 [2+2] 环加合物。该加合物通过热衍生为新的三环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2077

文献信息

• An Efficient Sequential Reaction Process to Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines and Its Application to the Total Synthesis of Indolizidine 223A
  作者：Wei Zhu、Dapeng Dong、Xiaotao Pu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol047476y

  日期：2005.2.1

  The reaction of iodides 1 with delta-chloropropylamines 5 in MeCN assisted with K2CO3 undergoes a sequential S(N)2/Michael addition/SN2/SN2 reaction process to give polysubstituted indolizidines and quinolizidines. Using this method, indolizidine 223A is synthesized from 2-ethyl-2-hexenoic acid in 12 linear steps and 14.5% overall yield. [Reaction: see text]

  碘化物1与δ-氯丙胺5在MeCN中辅以K2CO3的反应按顺序进行S（N）2 / Michael加成/ SN2 / SN2反应，得到多取代的吲哚并咪唑和喹喔啉。使用该方法，由吲哚并咪唑223A由2-乙基-2-己酸以12个线性步骤合成，并且总产率为14.5％。[反应：请参阅文字]
• Efficient Entry to Polysubstituted Pyrrolizidines, Indolizidines and ­Quinolizidines via a Sequential Reaction Process
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1055/s-2006-932488

  日期：——

  A sequential SN2-Michael addition-Michael addition ­reaction process between ω-iodo-α,β-alkynoates and δ- or γ-amino α,β-unsaturated esters is developed, which affords polysubstituted pyrrolizidines, indolizidines or quinolizidines in good yields.

  在Ï-碘-δ,δ-炔酸盐和δ-或δ-氨基δ,δ-不饱和酯之间建立了一个顺序 SN2-迈克尔加成-迈克尔加成反应过程，从而以良好的收率获得了多代吡咯烷类、吲哚利嗪类或喹嗪类化合物。
• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dilithium (trimethylstannyl)(2-thienyl)(cyano)cuprate, a synthetically useful higher-order cuprate reagent
  作者：Edward Piers、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo00257a035

  日期：1988.10
• PIERS, EDWARD;TILLYER, RICHARD D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5366-5669
  作者：PIERS, EDWARD、TILLYER, RICHARD D.

  DOI：——

  日期：——