6-hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2H-benzopyran-2-one；6-Hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2h-benzopyran-2-one；7-(4-bromobutoxy)-6-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: BFOJHKQLECEIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 6-hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到6-hydroxyl-7-(4-(2-methylimidazole-1-yl)butoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  七叶内酯衍生物在制备抗乙型肝炎病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明七叶内酯衍生物在制备抗乙型肝炎病毒药物中的应用，七叶内酯衍生物是指七叶内酯的C‑7位取代醚化衍生物，将含有不同的烃链以及含胺基的侧链引入母体结构的C‑7位，用以增加化合物的抗HBV活性，得到的七叶内酯衍生物表现出很好的抗HBV活性，毒性很小，具有一定的药用开发价值，可制成各种剂型的抗乙型肝炎病毒药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN113440520A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 6,7-二羟基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 以44%的产率得到6-hydroxyl-7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  七叶内酯衍生物在制备抗乙型肝炎病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明七叶内酯衍生物在制备抗乙型肝炎病毒药物中的应用，七叶内酯衍生物是指七叶内酯的C‑7位取代醚化衍生物，将含有不同的烃链以及含胺基的侧链引入母体结构的C‑7位，用以增加化合物的抗HBV活性，得到的七叶内酯衍生物表现出很好的抗HBV活性，毒性很小，具有一定的药用开发价值，可制成各种剂型的抗乙型肝炎病毒药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN113440520A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of esculetin derivatives as potential anti-HBV agents
  作者：Zhen Ye、Tong-Shi-Yao Zhao、Shan-Bin Li、Xian-Li Zhou、Qin Luo、Jiang-Ke Qin、Cheng-Qin Liang、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1007/s00044-023-03045-7

  日期：——

  as a protective effect on liver damage caused by duck hepatitis B virus. We designed and synthesized a series of esculetin derivatives, introduced side chains containing various amino groups into site 7 of the parent structure, and synthesized C-4 and C-8 substituted derivatives with the goal of investigating their anti-HBV activities. In vitro anti-HBV activity was performed against HepG2.2.15 cells

  先前的体内外研究表明，七叶亭（图1）具有抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）活性，对鸭乙型肝炎病毒引起的肝损伤具有保护作用。我们设计合成了一系列七叶亭衍生物，将含有不同氨基的侧链引入母体结构的第7位，合成了C-4和C-8取代的衍生物，以研究其抗HBV活性。使用酶联免疫吸附测定 (ELISA) 试剂盒对 HepG2.2.15 细胞进行体外抗 HBV 活性，并通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定细胞毒性(MTT)法以拉米夫定作为阳性对照。结果表明，几种化合物显示出适度的抗 HBV 活性，而引入吗啉基团可显着抑制乙型肝炎e抗原（HBeAg）的表达，引入2-甲基咪唑基团可显着抑制乙型肝炎表面抗原（HBSAg）的表达。在所有测试的化合物中，化合物4a表现出最佳的抗 HBeAg 活性（IC 50  = 15.8 ± 4.2 μM），而化合物6d表现出最佳的抗 HBSAg