2-氨基异烟酰肼 | 58481-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基异烟酰肼
• 英文名称: 2-aminoisonicotinic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Amino-isonicotinic acid hydrazide；2-aminopyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 58481-01-9
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD03791263
• 分子量: 152.156
• InChiKey: JWUWTBDKCYJSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.9-191.3°C
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基异烟酰肼 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-((2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives targeting thymidylate synthase as dual anticancer/antimicrobial agents

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives (compounds 9-44) were designed and synthesized as potential inhibitors of thymidylate synthase (TS) and as anticancer agents. The in vitro anticancer activities of these compounds were evaluated against three cancer cell lines by the MTT method. Among all the designed compounds, compound 18 bearing a nitro substituent exhibited more potent in vitro anticancer activities with IC50 values of 0.7 +/- 0.2, 30.0 +/- 1.2, 18.3 +/- 1.4 mu M, respectively, which was superior to the positive control. In the further study, it was identified as the most potent inhibitor against two kinds of TS protein (for human TS and Escherichia coli TS, IC50 values: 0.62 and 0.47 mu M, respectively) in the TS inhibition assay in vitro and the most potent antibacterial agents with MIC (minimum inhibitory concentrations) of 1.56-3.13 mu g/mL against the tested four bacterial strains. Molecular docking and 3D-QSAR study supported that compound 18 can be selected as dual antitumor/antibacterial candidate in the future study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基异烟酰肼
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• 2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818683B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• Pseudosymmetry and bioisosterism in biaryl pyridyl competitive histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski、John L. LaMattina、Lyle A. Hohnke

  DOI：10.1021/jm00149a015

  日期：1985.11

  3-amino-5-[2-(ethylamino)-4-pyridyl]-1,2,4-triazole (4), a competitive histamine H2-receptor antagonist structurally unrelated to, but more potent than, cimetidine. A QSAR study on a subset of analogues closely related to 4 showed that gastric acid antisecretory activity increased with decreasing lipophilicity. An SAR study about 4 focused on (1) pyridine substitution compatible with both unidentate and bidentate

  以前已经描述了药物设计过程，该过程导致了3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4-三唑（4）的合成，竞争性组胺H2受体拮抗剂在结构上与西咪替丁无关，但比西咪替丁更有效。QSAR研究了与4个紧密相关的类似物的一个子集，结果表明，随着亲脂性的降低，胃酸的抗分泌活性增加。一项关于4的SAR研究集中在（1）与不明和双齿氢键兼容的吡啶取代，（2）4的假对称性探索和（3）三唑和咪唑的生物等位线研究。SAR研究得出了拮抗剂活性所需的最小结构特征的定义。吡啶基氨基对于活性不是必需的，因为用甲基取代会导致活性降低而不是丧失。三唑氨基也不是必须的，因为用甲基取代三唑氨基会产生非常相似的活性。三唑环氮N-1可以像在咪唑20中那样被CH取代。20中的甲基咪唑在与22中的甲基吡啶连接时会产生竞争性拮抗剂，其Schild图斜率统一。总之，化合物22显示出拮抗活性所需的最低限度特征，即4-取代的吡
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives
  作者：Li-Rong Zhang、Zhi-Jun Liu、Hui Zhang、Jian Sun、Yin Luo、Ting-Ting Zhao、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.061

  日期：2012.6

  In present study, a series of new 2-(1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-1-phenylethanone derivatives (6a–6x) as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors were synthesized. The bioassay assays demonstrated that compound 6i showed the most potent activity, which inhibited the growth of MCF-7 and A431 cell lines with IC50 values of 140 ± 10 nM and 10 ± 1 nM, respectively. Compound 6i also exhibited significant

  在本研究中，合成了一系列新型的2-（1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-1-苯基乙酮衍生物（6a - 6x）作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。生物测定表明，化合物6i表现出最强的活性，抑制了MCF-7和A431细胞系的生长，IC 50值分别为140±10 nM和10±1 nM。化合物6i还表现出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 20±1 nM）。进行对接模拟以将化合物6i定位在FAK的活性位点中，以确定可能的结合模型。
• Protein kinase modulators and methods of use
  申请人：Buhr A. Chris

  公开号：US20060211709A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  本发明揭示了替代芳基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病中的应用。