5,6,7,8-tetrahydro-3-butyl-1-phenylthio-4H-cycloheptafuran | 110363-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3-butyl-1-phenylthio-4H-cycloheptafuran
• 英文别名: 1-butyl-3-phenylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[c]furan
• CAS: 110363-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₄OS
• 分子量: 300.465
• InChiKey: BSAWSXJEJCRRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-3-butyl-1-phenylthio-4H-cycloheptafuran 在 Raney Ni-W₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-1-butyl-4H-cycloheptafuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfidesviaα-Silyl Intermediates

  摘要：

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28081
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-3-butyl-1-phenylthio-4H-cycloheptafuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfidesviaα-Silyl Intermediates

  摘要：

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28081

文献信息

• HIROI, KUNIO;SATO, HIROYASU, SYNTHESIS,(1987) N 9, 811-814
  作者：HIROI, KUNIO、SATO, HIROYASU

  DOI：——

  日期：——
• HIROI KUNIO; SATO HIROYASU; CHEN LIH-MING; KOTSUJI KUMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 4, 1413-1426
  作者：HIROI KUNIO、 SATO HIROYASU、 CHEN LIH-MING、 KOTSUJI KUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• Hiroi, Kunio; Sato, Hiroyasu; Chen, Lih-Ming, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 4, p. 1413 - 1426
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Hiroyasu、Chen, Lih-Ming、Kotsuji, Kumiko

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfides<i>via</i>α-Silyl Intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1055/s-1987-28081

  日期：——

  Aluminum chloride-catalyzed acylations of allylic phenyl sulfides 3 with acid chlorides 5 were carried out via α-silyl intermediates 4 to give γ-acylated vinylic sulfides 6 with complete regioselectivity. Treatment of the γ-acylated compounds with concentrated sulfuric acid in refluxing benzene led to the formation of α-phenylthiofurans 7, which on reductive desulfurization with Raney nickel afforded various furan derivatives 8.

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。