phenyldimethylsilyl phenylthiomethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyldimethylsilyl phenylthiomethane
• 英文别名: (phenylthio)(dimethylphenylsilyl)methane；Dimethyl-phenyl-(phenylsulfanylmethyl)silane
• 化学式: C₁₅H₁₈SSi
• 分子量: 258.459
• InChiKey: AJJWXPJJWUAOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldimethylsilyl phenylthiomethane 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到[chloro(phenylthio)methyl]dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有机硫代（甲硅烷基）卡宾

  摘要：

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900482
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到phenyldimethylsilyl phenylthiomethane
  参考文献：
  名称：

  Variation of the C1 component in the silicon-induced domino synthesis of cyclopentanes

  摘要：

  The reaction of mono- or bissilylated thioanisole derivatives 2b-e with 3,4-epoxybutyl tosylate (3) affords the cyclopentanols 6a-c. Migratory aptitudes of two different silyl groups in the Brook 1,4-rearrangement is examined starting from 2d, e giving the order SiMe2Ph > SiMe3 > SiMePh2. The relative configuration of the resulting 1,3-functionalized cyclopentanes is established by NOE experiments after derivatization of the alcohol to the corresponding pivalates 7a-c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00697-8

文献信息

• Variation of the C1 component in the silicon-induced domino synthesis of cyclopentanes
  作者：Nico Bräuer、Tycho Michel、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00697-8

  日期：1998.9

  The reaction of mono- or bissilylated thioanisole derivatives 2b-e with 3,4-epoxybutyl tosylate (3) affords the cyclopentanols 6a-c. Migratory aptitudes of two different silyl groups in the Brook 1,4-rearrangement is examined starting from 2d, e giving the order SiMe2Ph > SiMe3 > SiMePh2. The relative configuration of the resulting 1,3-functionalized cyclopentanes is established by NOE experiments after derivatization of the alcohol to the corresponding pivalates 7a-c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organylthio(silyl)carbenes
  作者：Tobias Wagner、Jens Lange、Dirk Grote、Wolfram Sander、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja、Arnold Adam、Jürgen Kopf

  DOI：10.1002/ejoc.200900482

  日期：2009.10

  ethylsilanes 12 by base-induced α-elimination. This is confirmed by [2+1] cycloadditions with alkenes to give the cyclopropanes 4a–d and 14. Product 4a is identical with the product obtained from carbanion 1c, phenyloxirane, and styrene, for which a carbene intermediate 5a had been invoked. On heating in the presence of copper triflate, cyclopropane 4a undergoes ring enlargement to the thiochroman

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，