<1-13C>propionyl chloride | 145936-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: <1-13C>propionyl chloride
• 英文别名: Propionyl chloride-1-13C, 99 atom % 13C；(113C)propanoyl chloride
• CAS: 145936-97-6
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 93.5141
• InChiKey: RZWZRACFZGVKFM-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>propionyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯生物合成：IspH 催化的铁氧杂环丁烷或烯丙基阴离子机制？

  摘要：

  使用HYSCORE光谱结合DFT研究了IspH酶参与异戊烯基二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸形成的催化机制。结果表明，形成了与类似 HiPIP 的氧化 4Fe-4S 簇结合的烯丙基阴离子，而不是像其他地方提出的那样形成环状铁氧杂环丁烷中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302343
• 作为产物：
  描述：

  丙酸钠-1-13C 在 邻苯二甲酰氯 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到<1-13C>propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of¹³C-labelled erythromycin biosynthetic intermediates. 2: (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-3,6,7-trihydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonan-5-olide andS-2-acetylaminoethyl (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-3,5,6,7-tetrahydroxy-2,4,6-trimethyl[1-¹³C]nonanethioate

  摘要：

  13C标记的假定红霉素生物合成中间体（（2S,3S,4S,5R,6R,7R）-3,6,7-三羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷-5-内酯和S-2-乙酰氨基乙基（2R,3S,4S,5R,6S,7R）-3,5,6,7-四羟基-2,4,6-三甲基[1-13C]壬烷硫代酸酯）可通过醛缩合有效合成，该醛来自（2S,3R,4R,5R）-叔丁基二甲基硅氧基-5-3,4-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，该化合物是在我们之前关于红霉素A合成的研究中获得的，以及[1-13C]丙酸钠（转化为酯后）。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1506

文献信息

• Synthesis and Characterization of Urofuranoic Acids: In Vivo Metabolism of 2-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylic Acid (CMPF) and Effects on in Vitro Insulin Secretion
  作者：Edith Nagy、Ying Liu、Kacey J. Prentice、Kyle W. Sloop、Phillip E. Sanders、Battsetseg Batchuluun、Craig D. Hammond、Michael B. Wheeler、Timothy B. Durham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01668

  日期：2017.3.9

  -carboxylic acid) is a metabolite that circulates at high concentrations in type 2 and gestational diabetes patients. Further, human clinical studies suggest it might have a causal role in these diseases. CMPF inhibits insulin secretion in mouse and human islets in vitro and in vivo in rodents. However, the metabolic fate of CMPF and the relationship of structure to effects on insulin secretion have

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。
• Acid Chlorides as Formal Carbon Dianion Linchpin Reagents in the Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization of Dicarboxylic Acids
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01623

  日期：2017.8.4

  chlorides as formal dianion linchpin reagents that enable access to cyclic 2-alkyl- and 2-acyl-1,3-alkanediones from dicarboxylic acids is described herein. Mechanistic experiments relying on 13C-labeling studies confirm the role of acid chlorides as carbon dianion linchpin reagents and have led to a revised reaction mechanism for the aluminum(III)-mediated Dieckmann cyclization of dicarboxylic acids

  本文描述了酰氯作为正式的二价阴离子关键试剂的开发，该试剂能够从二元羧酸获得环状的2-烷基-和2-酰基-1,3-烷二酮。依靠13 C标记研究的机理实验证实了酰氯作为碳二价阴离子键试剂的作用，并导致了铝（III）介导的Dieckmann与酰氯的二羧酸环化Dieckmann环化反应的修正反应机理。
• The reactivity of p-nitrophenyl esters with surfactants in apolar solvents. V. p-Nitrophenyl acetate in benzene solutions of butane-1,4-diamine bis(dodecanoate)
  作者：CJ O'Conner、TD Lomax

  DOI：10.1071/ch9830895

  日期：——

  The rate of decomposition of p-nitrophenyl acetate in benzene in the presence of butane-1,4-diamine bis(dodecanoate) (budb) has been measured at temperatures between 333 and 353 K. The data fit a rate equation which consists of a term arising from micellar catalysis and a term arising from a bimolecular reaction between the ester and the components of budb. Arrhenius parameters have been estimated for the two reaction modes and compared with newly extended data for the similar reaction with dodecylammonium propionate (dap). 13C n.m.r. analysis of the products from there action of p-nitrophenyl propionate in the presence of dap has revealed that the amide is formed by an aminolysis reaction. The decrease in reaction rate observed with increasing water concentration is interpreted in terms of a biphasic water environment.

  对硝基苯分解率 对硝基苯 对硝基苯乙酸酯在苯中的分解速率是在有 1,4-二胺双（十二酸丁烷）（budb）存在的情况下，在 333 至 353 K 的温度范围内测定的。 在 333 和 353 K 之间的温度下进行了测量。 方程，其中包括一个胶束催化反应项和一个双分子反应项。 酯和芽苞片成分之间的双分子反应。阿伦尼乌斯参数 这两种反应模式的阿伦尼乌斯参数进行了估算，并与新扩展的 与丙酸十二烷基铵（dap）的类似反应的新扩展数据进行了比较。 (dap) 的类似反应的新扩展数据进行了比较。对对硝基苯丙酸酯在 dap 存在下的作用产物进行的 13C n.m.r. 分析表明 酰胺是通过氨解反应形成的。 观察到的反应速率随水浓度的增加而降低的现象 双相水环境。
• Der [M+11]⁺-Pik in den Massenspektren von Diaminen 38. Mitteilung über massenspektrometrische Untersuchungen
  作者：Hardy Kühne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19820650521

  日期：1982.7.28

  The [M+ U]+-Peak in the Mass Spectra of Diamines

  二胺类质谱中的[M + U] + -峰
• Isocyanurate Anion Radicals via Electron-Initiated Cycloaddition of Isocyanates
  作者：Steven J. Peters、Joseph R. Klen、Nathaniel C. Smart

  DOI：10.1021/ol801793t

  日期：2008.10.16

  Room temperature sodium metal reductions of alkyl isocyanates lead to the rapid electron-initiated formation of alkyl isocyanurate anion radicals, which exhibit EPR coupling to only two equivalent nitrogens. Reduction of (13)C-enriched ethyl isocyanate reveals that the odd electron localizes in the pi system of one carbonyl in the isocyanurate ring. EPR line-width alternation effects indicate that

  烷基异氰酸酯的室温钠金属还原反应导致烷基异氰脲酸酯阴离子基团的快速电子引发形成，该基团表现出仅与两个等效氮原子偶联的EPR。富含（13）C的异氰酸乙酯的还原表明，奇数电子位于异氰脲酸酯环中一个羰基的pi系统中。EPR线宽交替效应表明至少两个稳定构象异构体处于快速平衡状态，并经历快速交换。